L-氨基丙醇的性质与应用

L-氨基丙醇，英文名为S-(+)-2-Amino-1-propanol，常温常压下为无色油状液体，在水中有较好的溶解性，易溶于乙醇、丙酮、氯仿和苯等有机溶剂。L-氨基丙醇属于氨基酸类衍生物，常用作有机合成中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成制备，在基础化学研究中常用作有机反应中的配体，也可用于合成噁唑啉类有机配体。此外，L-氨基丙醇在生物医学、化学制品、医药等领域有广泛的应用，例如该化合物在制药及农产品行业中是一种重要原料、中间体和手性助剂,作为合成广谱抗菌药左旋氧氟沙星的重要中间体,该物质近年来市场需求逐渐增大。

结构性质

L-氨基丙醇分子结构中含有氢键供体和氢键受体官能团，使得分子之间存在较强的氢键相互作用，从而增加了分子之间的相互吸引力，导致了分子间的结合能增强，沸点升高。该化合物分子中含有一个羟基和一个氨基官能团，使得它具有较强的亲水性，能够与水分子形成氢键，从而使其易溶于水和甲醇等极性溶剂。L-氨基丙醇具有两性，可以与酸形成盐，例如与盐酸反应可以得到L-氨基丙醇盐酸盐。

应用

L-氨基丙醇作为一种氨基酸，常用于生化实验和药物制备中。它还具有潜在的药物应用价值，例如可用于制造氧氟沙星，氧氟沙星（Ofloxacin）是一种广谱抗生素，属于氟喹诺酮类抗生素，氧氟沙星可对多种细菌产生杀菌或抑菌作用，包括革兰阳性菌、革兰阴性菌以及一些厌氧菌。在有机合成转化中，L-氨基丙醇可以和卤代烃（如碘甲烷、溴乙烷等）反应，发生烷基化反应。例如，用碘甲烷和L-氨基丙醇反应可以得到N-甲基-L-丙氨醇。[1]

图1 L-氨基丙醇的应用

在一个干燥的反应器中，在冰水浴的条件下，将75克(1mol)L-氨基丙醇(L-Alaninol)和1mol H2SO4(80%(w/w)水溶液)在冷却下混合，尽快能使温度保持在50℃以下，将反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。反应结束后，将形成的溶液在110℃的真空炉中干燥2.5小时，即可得到155克白色固体的(2S)-2-氨丙基硫酸酯。[2]

参考文献

[1] Liu, Xufang et al Journal of the American Chemical Society, 143(49), 20633-20639; 2021

[2] Pazenok, Sergiy PCT Int. Appl., 2007022900, 01 Mar 2007