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联苯胺的性质与用途

发布日期:2023/3/31 9:46:47

联苯胺,英文名为Benzidine,常温常压下为白色或微淡红色结晶性粉末。联苯胺属于有机胺类化合物,具有显著的碱性,在水中的溶解度较低,但是它可以溶解在许多有机溶剂中,如乙醇、丙酮、乙醚和苯等。在有机合成转化中常用作合成中间体和缚酸剂,常用于药物分子合成与精细化学品生产。此外,联苯胺也是一种重要的染料中间体,联苯胺及其衍生物可用于制造各种有机颜料。

结构性质

联苯胺的分子结构中含有两个苯环,这种结构使得联苯胺具有平面分子结构和极性,从而导致其呈现出白色或淡黄色的颜色,分子结构中有许多芳香族键和非极性C-H键,这些键的键能较高,导致联苯胺的熔点和沸点较高。分子中的苯环和氮原子都具有良好的稳定性,因此联苯胺分子稳定性较高。此外,该化合物具有一定的紫外吸收和荧光性质,可用于荧光指示剂和光学材料的制备。联苯胺是一种有机胺,具有一定的碱性。它可以和一些酸发生反应,生成盐类。此外,它还可以和一些氧化剂反应,如过氧化氢、高锰酸钾等。

用途

联苯胺可用作有机染料中间体,多用作精细化学品的制备和生产。在有机合成转化中,联苯胺结构中的氨基可以通过重氮化转变为卤素原子和其他的活性官能团。[1]

联苯胺的应用

图1 联苯胺的应用

在一个干燥的反应器中,于室温下将联苯胺样品(1.0克,2.0毫摩尔)溶解在30毫升的冰醋酸中,然后在快速搅拌下,将液溴(1.2毫升)缓慢地加入到上述混合物中,继续在零度下持续搅拌该混合物4小时。反应结束后直接将反应混合物过滤得到棕色的沉淀物,然后用水清洗沉淀物数次,在真空中干燥沉淀物即可得到目标产物分子3,3',5,5'-四溴-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺。[2]

参考文献

[1] Kovalev, I. S. et al Russian Chemical Bulletin, 64(8), 1978-1981; 2015

[2] Cai, Kun et al Crystal Growth & Design, 20(7), 4845-4851; 2020

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