四乙酸铅的制备
发布日期:2023/3/29 11:14:19
四乙酸铅为无色柱状结晶状，其对空气不稳定，遇水易分解为二氧化铅及乙酸，作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得，是有机合成中常用的氧化剂。
有机合成应用
有机合成中，四乙酸铅可作强氧化剂，提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如：
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二𫫇烷反应，经由2-乙酰氧基-1,4-二𫫇烷中间体得到二𫫇烯；与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应，使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时，发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用，使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮：
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
制备
在2 L圆底烧瓶中放置1080 g冰醋酸和360 g乙酸酐，600 g Pb3O4在搅拌下分小量加入，维持温度不超过65℃，加完后升温到65 ℃继续搅拌直到固体完全溶解。冷却到室温，过滤，用冰醋酸洗涤得到固体约300 g，在真空干燥器中干燥 (式1)[1]。母液回到原反应瓶中，加热到 80℃，搅拌下通入干燥的氯气，反应完毕后趁热过滤掉氯化铅，并用冰醋酸洗涤。滤液冷却过滤，固体用冰醋酸重结晶，又可以得到一部分四乙酸铅 (式2)。
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