N，N-二甲基甘氨酸的合成和用途

简介

N，N-二甲基甘氨酸是一种内原性化合物同时也是生物体内一种非常有效的代谢酶，由于它具有两性分子结构的特点，使其具有很多独特的功能，能够刺激细胞产生更高的抗体反应并加强细胞和巨噬细胞的活性。它可以在人体内合成游离基，促进体组织对氧的利用，具有抗氧化和增进体液和细胞免疫反应的作用，也可以有效的加倍干扰素的产生，且在参加生物体中代谢过程不会产生热量[1]。

合成

图1 N，N-二甲基甘氨酸的合成路线[2]。

向装有涡轮搅拌器的0.5I玻璃反应器中加入4.2克（0105摩尔）氢氧化钠，该反应器含有29.4克（0.1摩尔）N-十二烷基N，N-二甲基N-（2-羟乙基）氯化铵和225毫升水的混合物。随后，将2.5g固体含量为38.2%的Pt/Bi/C催化剂加入到溶液中。以这种方式，获得氯化铵浓度为11.1wt%、铵化合物与Pt的摩尔比为156、pH为12.8的溶液。将反应混合物与氧气接触，通过有效搅拌将氧气通过气体滴定管引入反应器的气相中。反应温度保持在25和45°C之间。氧气浓度保持在远低于100ppm的水平。19分钟后，氧气消耗实际上停止，反应结束。通过滤柱将反应溶液与催化剂分离，并将溶液冷冻干燥得到标题化合物N，N-二甲基甘氨酸。合成路线如图1所示。

图2 N，N-二甲基甘氨酸的合成路线。

在配备有磁力搅拌器和冷凝器的圆底烧瓶（25mL）中，在2，2，2-三氟乙醇（5mL）中制备所需胺或氨基酸（1mmol）和多聚甲醛（5-9mmol）的混合物。加入NaBH4（2-4毫摩尔）并在回流条件下搅拌混合物。逐渐加入多聚甲醛和NaBH4。反应完成后过滤混合物，并用TFE（2mL）洗涤残留物。蒸馏溶剂（为下次运行回收）。用硅胶柱色谱法纯化粗产物干燥得到标题化合物N，N-二甲基甘氨酸。合成路线如图2所示。

用途

将N，N-二甲基甘氨酸与抗细胞内感染或寄生虫病如疟疾的疫苗联合使用，则其免疫作用更明显。结构中的甲基具有转甲基化作用，这一提供甲基的能力可以用来抵抗毒瘤或癌症，可以考虑与肿瘤相关抗原结合用于癌症的治疗，一二甲基甘氨酸在生物体代谢中的产物或者被身体利用或者可以从身体内安全的排除，所以无毒性。另外，由于它具有很强的吸水性，可以作为皮肤渗透促进剂和化妆品的添加剂[1]。

参考文献

[1] 张西赞,薛红,高树桐.N,N-二甲基甘氨酸的合成及提纯研究[J].大众科技,2008(02):114-115.

[2] McShane, Adam J.; et al. Peptide Dimethylation: Fragmentation Control via Distancing the Dimethylamino Group. Journal of the American Society for Mass Spectrometry (2014), 25(10), 1694-1704.