原乙酸三乙酯的性质与应用

原乙酸三乙酯，英文名为Triethyl orthoacetate，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有一定的挥发性，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂，几乎不溶于水。原乙酸三乙酯可用作有机合成和医药化学中间体，多用于制药生产和染料的合成。由于原乙酸三乙酯可与空气形成易燃的蒸气混合物，且其蒸气比空气重，容易在低洼地区聚集，因此在使用和存储时需要注意其防火和防爆性能。

结构性质

原乙酸三乙酯结构中含有三个醚键，可以和醇类有机溶剂，醚类溶剂混溶，但是不溶于水。由于醚键的惰性，该化合物的化学性质较为稳定，正常情况下存放不容易变质。原乙酸三乙酯是一种酯类化合物，可以与一些醇类反应，生成其他酯类。这是因为酯类分子中含有酯键，其结构稳定，可以发生酯交换反应。

应用

原乙酸三乙酯可用作有机合成和医药化学中间体，例如其是合成二氯菊酸乙酯的重要中间体，二氯菊酸乙酯是一种广谱有机磷农药，具有极强的杀虫作用，能有效地控制害虫，如蚊子、苍蝇、蟑螂、蚂蚁、跳蚤等，对农业、卫生、家庭卫生等方面都有广泛的应用。

图1 原乙酸三乙酯的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，向无水次膦酸( 0.15 mol )中加入三氟乙酸 ( 0.2当量)，再加入原乙酸三乙酯( 2.2当量)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时，反应结束后直接将反应混合物在减压下浓缩以除去挥发性物质，然后向其中加入三氯甲烷，再用饱和Na HCO3水溶液洗涤有机层。分离出有机层并用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤有机层以除去干燥剂，所得的滤液在减压条件下蒸发，残余物通过减压蒸馏的方式提纯目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Fougere, Cecile et al European Journal of Organic Chemistry, (34), 6048-6054, S6048/1-S6048/91; 2009