苯乙酰丙二酸二乙酯的性质与应用

苯乙酰丙二酸二乙酯，英文名为Diethyl(phenylacetyl)malonate，其分子结构中含有两个疏水性较强的乙酸乙酯基团，使其本身具有一定的疏水性，该化合物在水中不易溶解，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，如乙醇、乙醚、苯等。苯乙酰丙二酸二乙酯是一种有机合成中间体，在有机化学中多用于合成杂环类化合物。

结构性质

苯乙酰丙二酸二乙酯中含有两个酯键，这种键的反应性相对较低，但是有适当催化剂的条件下，酯键可以被水解，产生苯乙酸和乙醇等化合物。该化合物还可以和其他醇类发生酯交换反应，生成不同的酯类化合物，例如，和甲醇反应可以得到苯乙酰丙二酸甲酯。通过酸催化水解反应，该化合物可以生成苯乙酰丙二酸，再进一步加水可以得到苯乙酸和丙二酸二乙酯。

应用

苯乙酰丙二酸二乙酯可作为有机合成与医药化学中间体，多用于合成杂环药物分子和生物活性分子。例如其可以和水合肼反应生成五元含氮杂环衍生物。

图1 苯乙酰丙二酸二乙酯的应用

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将盐酸肼( 0.032 mol , 2.2 g)溶于乙醇( 150 m L )中，然后往其中加入苯乙酰丙二酸二乙酯，然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应6 h。反应结束后将所得的混悬液浓缩至干，再将所得悬浮液分散于水中，加入固体碳酸氢钠碱化混合体系。所得悬浮液用乙酸乙酯( 400 mL )萃取，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机层，用盐水洗涤有机层。分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩至干，所得的残余物通过硅胶柱色谱(二氯甲烷/乙醇97.5∶2.5 ~ 95∶5)进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Guillou, Sandrine and Janin, Yves L.  Chemistry - A European Journal, 16(15), 4669-4677; 2010