γ-松油烯的制备和用途

简介

γ-松油烯为单环单萜化合物，无色液体。具有柑橘和柠檬香气。沸点182℃。溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水。遇空气易氧化。主要存在于各种植物精油中，也是松节油的主要衍生品，属于可再生的生物质资源，其环内的共轭双键可与亲双烯体反应得到环加成产物；目前，松节油在国内多作为廉价的溶剂或稀释剂用于油漆、涂料中，产品科技含量低，经济附加值小。在化石资源日益枯竭的情况下，开发其高附加值的深加工产品十分必要[1]。

合成

图1 γ-松油烯的合成路线[2]。

使用过氧化苯甲酰作为自由基引发剂聚合γ-萜品烯。在N2气氛下，将庚烷（20ml）和过氧化苯甲酰（1mmol）加入到配备有冷凝器的三颈烧瓶中。然后加入5g（36mmol）γ-萜品烯。将反应物加热回流4h。过滤掉不溶性物质，通过施加真空蒸发溶剂和其他挥发物。得到标题化合物γ-松油烯。合成路线如图1所示。

图2 γ-松油烯的合成路线。

将基质（2 mmol）和十五烷作为内标（250μL）在甲苯（10 mL）中的溶液添加到氧化铼（VII）中。用隔膜密封反应烧瓶。将烧瓶置于100°C的预热铝块加热器中。搅拌反应混合物。用注射器取样进行GC分析。用Florisil过滤反应混合物并用乙酸乙酯洗脱。使用甲苯-d8作为NMR分析反应的溶剂。得到标题化合物γ-松油烯。合成路线如图2所示。

用途

γ-松油烯被誉为“工业味精”的表面活性剂已广泛应用于日常生活、工农业及高新技术领域，是当今最重要的工业助剂，在许多行业中起到画龙点睛的作用，作为助剂能极大地改进生产工艺和产品性能，其应用已渗透到几乎所有的工业领域。此外，γ-松油烯还具有抗菌和抗氧化特性。

参考文献

[1] 王荣臻,余伟,张丹丹,汪金萍,辛思林,刁开盛.基于松油烯的表面活性剂的合成及性能[J/OL].精细化工:1-12[2023-03-07].

[2] Bogel-Lukasik, Ewa; Bogel-Lukasik, Rafal; Nunes da Ponte, Manuel. Effect of Flow Rate of a Biphasic Reaction Mixture on Limonene Hydrogenation in High Pressure CO2. Industrial & Engineering Chemistry Research (2009), 48(15), 7060-7064.