油酸酰胺的合成及其用途

简介

油酸酰胺主要用于润滑剂和防黏剂。可用于聚苯乙烯、聚丙烯及聚酰胺的润滑和薄膜防黏，以改善注塑成型和检塑成型中的加工操作性能，而且还具有抗静电效果，减少灰尘在制品表面的吸附。也可用于聚氯乙烯塑料，有内部润滑作用。此外，它还是制造多种轻纺助剂和表面活性剂的重要中间体[1]。

合成

图1 油酸酰胺的合成路线[2]。

方法一：将油酸（25g，74%纯度）装入250ml圆底烧瓶中，然后将固体尿素珠（22g）与钛酸四丁酯（0.25g）一起装入同一烧瓶中。在900W微波炉腔内用磁力搅拌器将混合物搅拌一分钟。加热程序在5分钟内将温度从环境温度升高到190°C，并在190°C下再保持25分钟。在加热过程中，尿素将在135°C以上的温度下熔化，并在150°C时开始分解，释放出NH3和CO2。反应产物的酸值测定为约10，基于酸值的油酸向反应产物的转化率为约95%。将来自实施例1的冷却的反应产物与氯仿混合，从反应产物中过滤出任何未反应的尿素。随后用旋转蒸发器蒸发氯仿馏分，得到油酸酰胺。油酸酰胺的产率为92%，熔点74°C。合成路线如图1所示。

方法二：称取25克反应物（Z）-十八烯酸。将其放入500mL四口反应容器中。在280°C下干燥混合物16小时。向反应混合物中加入350mL二氯乙烯（CH2Cl2）。持续搅拌30分钟，将混合物冷却至0-5°C。向反应混合物中少量加入二十二毫升草酰氯。将温度升高到5°C以上。使反应混合物在室温下反应4小时。完成反应。将混合物置于真空中。蒸发过量的CH2Cl2和草酰氯。向反应容器中补充新鲜的CH2Cl2（250mL）。将溶液冷藏至0-5°C。向反应容器中加入氨气流[NH3（g）]1小时。将混合物进行真空蒸发，以完全消除过量的CH2Cl2。加入乙酸乙酯（500mL）溶解残留物。用300mL蒸馏水冲洗溶液后，分离乙酸乙酯层。用200mL饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和足量蒸馏水洗涤乙酸乙酯层，以获得中性pH。用足量的无水硫酸镁使溶液脱水。过滤溶液。蒸发滤液真空以完全除去乙酸乙酯。使用以3mL/min操作的混合流动相（乙腈/H2O=80:20），在C-18柱色谱柱（i.d.x l=1.5 x 24 cm）上纯化粗产物，得到高纯化合物油酸酰胺。合成路线如图1所示。

用途

在染料工业中，油酸酰胺可用作染料和颜料的分散剂。油墨工业中其可作为抗黏剂和防沉淀剂。此外，油酸酰胺还可用作打字复印纸的配合剂、纤维油剂等[1]。

参考文献

[1] 张顺从,戴尧,徐浩,王继乾,卢福伟,刘桂英.油酸酰胺型润滑剂在铁表面减摩作用[J].钻井液与完井液,2022,39(05):596-600.

[2] Cheng, Ming-Ching; Ker, Yaw-Bee; Yu, Tung-Hsi; Lin, Li-Yun; Peng, Robert Y.; et al. Chemical Synthesis of 9(Z)-Octadecenamide and Its Hypolipidemic Effect: A Bioactive Agent Found in the Essential Oil of Mountain Celery Seeds. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2010), 58(3), 1502-1508 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.