3,4-二羟基苯甲醛的用途

3,4-二羟基苯甲醛，英文名为Protocatechualdehyde，常温常压下为结晶固体。该化合物在常温下稳定，但在高温、强酸或强碱的条件下容易变质。3,4-二羟基苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于香料，药物分子的生产和修饰。

结构性质

3,4-二羟基苯甲醛结构中含有两个酚羟基，具有一定的酸性，可以和碱性物质发生酸碱中和反应，生成相应的盐。由于它含有两个酚羟基，可以参与亲核取代反应，例如与卤代烃反应生成酯类、醚类等化合物。此外，醛基是一个高度活泼的官能团，可以很容易地转变为羧基，酯基以及不饱和双键等等。

用途

3,4-二羟基苯甲醛可用作有机合成与医药化学中间体，可用于合成多种抗菌素和药物分子，例如3,4-二羟基苯甲醛是四季青叶中抗心绞痛的有效成分。在有机合成转化中，该化合物可以和羟胺反应生成相应的肟，也可以在氧化剂的作用下转变为相应的羧酸单元。3,4-二羟基苯甲醛在碱性条件下可以形成与金属离子配位的络合物。[1]

图1 3,4-二羟基苯甲醛的应用

在氮气氛围下，在一个干燥的100毫升反应瓶中将硫酸羟胺( 3.95 mmol )和乙酸钠( 3.29 mmol )依次加入到3,4-二羟基苯甲醛( 3.29 mmol )的乙醇( 3.3 m L )溶液中，将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应4 h，反应结束后将反应混合物冷却至室温。然后将混合物倒入二氯甲烷( 10 mL )中，过滤除去反应混合物中的固体（主要是未反应完的碱）并用二氯甲烷 ( 2 × 2m L)冲洗滤饼。所得的滤液在减压状态下蒸除溶剂，所得的残余物通过(洗脱剂: 30 % EtOAc /正己烷)柱色谱进一步纯化，即可得到目标产物肟。[2]

参考文献

[1] Sun, Song et al Faming Zhuanli Shenqing, 105646374, 08 Jun 2016

[2] Albarran-Velo, Jesus et al RSC Advances, 7(80), 50459-50471; 2017