D-脯氨酸的性质与应用

D-脯氨酸，英文名为D-Proline，常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末。D-脯氨酸属于氨基酸类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，在医药生产和生物活性分子合成中有广泛的应用，例如该化合物可用于合成β-胡萝卜素以及视黄醛(retinal)。

结构性质

D-脯氨酸具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。在这种反应中，羧基和氨基之间发生酰胺键形成多肽分子。

应用

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。其结构中的羧基也可以在还原剂的作用下转变为羟基，生成氨基醇类衍生物。该化合物既含有氨基又含有羧基，可以有效地络合金属离子。[1]

图1 D-脯氨酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将D -脯氨酸( 3.4 g )溶于50mL甲醇( HPLC级纯度)中，然后使用冰浴冷却溶液至零度，在2分钟内向搅拌的反应混合物中加入氯化亚砜( 2.4 mL; 33 mmol , 1.1当量)。所得的反应混合物在零度下继续搅拌反应1 h，然后将反应混合物取出冷水浴，并将反应混合物恢复至环境温度搅拌过夜反应12小时，反应结束后将反应混合物在减压下除去溶剂即可得到目标产物，值得说明的是得到的产物是一种盐酸盐。[2]

参考文献

[1] Yusof, Yusralina et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(6), 1589-1593; 2016

[2] Yan, Shiqiang et al Research on Chemical Intermediates, 48(6), 2413-2427; 2022