N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺的性质与合成方法

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺，英文名N-Boc-Ethylenediamine，常温常压下为无色或浅黄色液体。该化合物可溶于水、醇类、醚类等极性溶剂。N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺属于有机胺类衍生物，常用于生物活性分子的合成，例如可用于百里香胺及其衍生物，百里香酚及其衍生物具有特殊香气，除了可用于香精香料工业外，其良好的生物活性在医疗领域也具有广泛的应用。

稳定性

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺在常温下比较稳定，但是应该避免与空气中的水分接触，此外，该化合物在高温、高压、强酸或强碱的环境下易分解。

化学性质

分子中含有两个官能团：氨基和酰氧基。这些官能团可以参与多种反应，如酰化、烷基化、酰胺化、烷基胺化等，因此该分子具有良好的反应性。该分子中含有两个醚键，这种键的键能较高，因此分子的热稳定性较高。该分子中含有两个邻位氨基，这种结构可能导致分子形成分子间氢键，从而增加分子间的相互作用力和分子的沸点。N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺的氨基可以与烷基卤化物如甲基溴反应，生成烷基化产物，例如，与甲基溴反应可以得到N-叔丁氧羰基-N'-甲基-1,2-乙二胺。

合成方法

图1 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺的合成路线

在0℃剧烈搅拌条件下，将Boc2O ( 25.0 m M ) ( 100 m L )溶于100 mL二氯甲烷中,然后在3 h内将其缓慢滴加到乙二胺( 150 m M )的二氯甲烷溶液( 100 m L )中，将所得的反应混合物在室温下搅拌16小时。反应结束后，蒸干溶剂，然后将所得的残余物溶于60 mL碳酸钠水溶液中，用二氯甲烷( 2 × 60 mL )萃取残余物，在无水Na2SO4上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸干溶剂即可得到目标产物分子N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺。[1-2]

参考文献

[1] 桑志培, 柳文敏, 吕剑伍,等. N-(1-叔丁氧羰基-哌嗪-4-基)-2-羟基-苯甲酰胺的合成及表征[C]， 河南省化学会2016年学术年会. 

[2] Tian, Ye et al Molecules, 25(19), 4465; 2020