正辛醛的性质和用途

正辛醛，英文名为Octanal，常温常压下为无色液体,具有醛的特殊气味。正辛醛在水中几乎不溶，但可与许多有机溶剂混溶，如醇类、醚类和芳烃等。此外，该化合物具有较低的蒸汽压，因此在室温下相对稳定，不易挥发。

稳定性

在正常存储条件下，即在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射和热源，正辛醛可以相对稳定地保存。它在低温下可能会变固态，但是在室温下它是液体状态。然而，如果长时间暴露在空气中，正辛醛会逐渐被氧化而发生质量变化，所以在长时间储存之前加入适当的抗氧化剂。

应用

正辛醛有很一定的水果气味，在极稀时有令人愉快的甜橙香气，可用于香料的生产。在有机合成中，正辛醛常用作有机合成中间体，多用于合成长烷基链化合物，有机合成转化反应主要集中于其醛基单元。例如其可以参与Wittig反应制备相应的烯烃化合物。正辛醛容易被氧气氧化，生成相应的羧酸（正辛酸），可以被还原为相应的醇（正辛醇）。此外，该化合物还具有亲电性，容易被亲核试剂如氢氨、氨水等取代，生成相应的产物。

图1 正辛醛的应用

往装有磁力搅拌棒的20毫升反应烧瓶中装入（甲氧羰基亚甲基）三苯基膦（502毫克）、正辛醛（133毫克）和水（5.0毫升），盖上小瓶。在1个大气压下将小瓶加热至20℃并保持搅拌反应2小时。反应结束后往反应混合物中加入二氯甲烷，用二氯甲烷（3 X 5 mL）萃取水相，合并所有的有机层并将合并的有机层在MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在减压下去除溶剂。在硅胶柱上用色谱法提纯粗品（20% 乙酸乙酯/己烷）纯化粗品即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] El-Batta, Amer et al Journal of Organic Chemistry, 72(14), 5244-5259; 2007