对甲基苯丙酮的性质与应用

对甲基苯丙酮，英文名为4'-Methylpropiophenone，常温常压下为无色或者浅黄色液体，具有苯的芳香气味。甲基苯丙酮可以在水中微溶，在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中易溶。该化合物可作用有机合成中间体，多用于药物分子合成与基础化学研究。

结构性质

对甲基苯丙酮的分子中含有一个极性羰基（C=O）键和一个非极性苯环，整个分子相对较为极性，但也具有一定的非极性。因此，它既可以溶于非极性溶剂，如石油醚、苯等，也可以溶于极性溶剂，如乙醇、二甲基甲酰胺等。对甲基苯丙酮的分子中含有较长的烷基链和苯环，分子间存在一定的范德华力和氢键作用力。这些作用力使得对甲基苯丙酮的熔点和沸点相对较高。

医药用途

对甲基苯丙酮可作用有机合成中间体，多用于药物分子合成与基础化学研究。对甲基苯丙酮可用于药物分子脑脉宁的合成，该药物分子适用于治疗缺血性血管病， 如动脉硬化、血管内膜炎等；还适用于中风后遗症、脑性麻痹症、脊髓末梢神经疾患等。对各种脑血管疾病引起的头痛、眩晕、失眠、肢体发麻、记忆力减退、耳鸣等症状有一定疗效。[1]

应用

对甲基苯丙酮的分子中含有一个羰基（C=O）键和一个芳环，因此，它具有羰基加成反应、芳基取代反应等典型的羰基反应和氢化反应。

图1 对甲基苯丙酮的应用

将铱催化剂 ( 3.54 mg , 0.002 mmol , 0.005当量)、Na2CO3 ( 4.24 mg , 0.04 mmol , 0.1当量)和对甲基苯丙酮( 0.4 mmol )置于装有磁力搅拌器棒的5 mL试管中，然后在氮气气氛下搅拌。将试管放入充满氩气的高压反应釜中，混合液中加入2.0 m L无水甲醇。关闭反应器，然后用(小于所需压力)氢气吹扫3次将体系中的氮气置换成氢气。将高压釜加压至5 bar，将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应结束后将反应体系缓慢释放氢气，减压蒸除溶剂，所得的残余物以硅胶(石油醚/ EtOA=1:1为洗脱剂，通过制备级TLC进行分离纯化)。[2]

参考文献

[1] 脑脉宁的说明书

[2] Wang, Yanzhao et al Organic Letters, 20(19), 6135-6139; 2018