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靛红的用途与生产方法

发布日期:2023/2/21 13:55:28

靛红(Isatin)是一种吲哚衍生物,其可用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。

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历史

靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年,拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。 

用途

靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。由于具有肝毒性,因此靛红衍生物现已不再用于医药工业。 

生产方法

CN108017570A公开一种靛红生产方法,其特征在于,包括:

(1)苯胺和盐酸反应生成的苯胺盐酸盐(或含部分未成盐苯胺)、水合三氯乙醛、盐酸羟胺、硫酸钠和水,在本发明提出的硫酸钠的作用下进行肟化反应,生成肟基乙酰苯胺;

(2)肟基乙酰苯胺在较低的温度和较低浓度的硫酸的条件下,经过较长时间的闭环反应,得到靛红;本工艺比典型工艺(C.S.Marvel,G.S.Hiers.ISATIN.Org.Syn.Coll.Vol.I,p.327(1941))的反应的安全性、靛红的收率和设备利用率高,单耗和生产成本低,废水产生量少。

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