羟胺磺酸的反应

羟胺磺酸属于无机化合物，可以由羟胺和发烟硫酸反应而成。它是白色、可溶于水、易潮解的固体，以两性离子+H3NOSO3−存在。它被用作胺化试剂，也用于把醛转化成腈，把环酮转化成内酰胺，以及各种含氮杂环的合成。

性质

羟胺磺酸为白色或类白色固体结晶状，易溶于水，极易潮解。

结构

类似氨基磺酸（H3N+SO3−）和氨基酸，羟胺磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3−的形式存在。

制备

实验室的羟胺磺酸是由羟胺和发烟硫酸的反应制备的，而工业生产羟胺磺酸的生产过程也是这样。

(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺磺酸。

反应

羟胺磺酸在碱性环境下是亲核体，在酸性条件下是亲电体。

胺化反应

羟胺磺酸和伯胺、仲胺反应会分别产生对应的肼。举个例子，它和哌啶反应，生成N-氨基哌啶，产率96%。

它和吡啶的反应则会生成1-氨基吡啶𬭩盐。

苯并三唑被羟胺磺酸N-胺化，产生1-氨基苯并三唑（主产物）和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸铅(IV)氧化会产生苯炔，然后迅速二聚成联苯烯。

像是四唑的缺电子杂环化合物可以被羟胺磺酸N-胺化，而更缺电子的5-硝基四唑则只能和更强的胺化试剂（如O-对甲苯磺酰基羟胺）反应。

硫醚可以被羟胺磺酸胺化成亚氨基硫醚（结构和亚砜相似但很不稳定），而膦则会被胺化成亚氨基膦。