苄胺的制备方法及其毒理

简介

苄胺为无色液体，与水、乙醇及乙醚混溶。具碱性，能吸收二氧化碳，由氯苄和氨反应制得，或由苯甲醛还原胺化而得。用于微结晶分析中测定钼酸盐，钒酸盐、钨酸盐、钛、钴、铈、镧、镨和钕的沉淀剂。用作染料、医药及聚合物的中间体[1]。

合成

图1 苄胺的合成路线[2]。

将乙胺（0.0056摩尔；2.8ml 2M THF溶液，因此在方案1中Ra＝a）加入到DCM（15ml）中的Novabichem 01-64-0261市售树脂（1g）中。加入异丙氧基钛（IV）（1.65ml），并将混合物在室温下振荡1小时。加入三乙酰氧基硼氢化物（1.187g），将反应混合物在室温下振荡48小时。过滤混合物，用DCM洗涤滤渣三次，用DCM和甲醇的（1:1）混合物洗涤滤渣3次，首先用甲醇洗涤三次，然后用DCM洗涤，用10ml DCM和2ml DIPEA的混合物洗涤一次，先用DCM洗涤三次然后用甲醇洗涤，然后干燥，定量得到方案1中鉴定为1-a的乙基氨基封端树脂，其在下一个反应步骤中使用而无需进一步纯化得到标题化合物苄胺。合成路线如图1所示。

图2 苄胺的合成路线。

N-氨基甲酰基-L-亮氨酸甘氨酸的脱氨酰化。将气态反应物（NO、NO2和氧气）添加到固体N-氨基甲酰基-L-亮氨酸甘氨酸中，该固体任选地与水或三氟乙酸混合，在惰性气氛下使用注射器在密封的50ml烧瓶中。30分钟后，氮气通过，得到固体。与实施例1类似，将29 mg N-氨基甲酰基-苄基胺与12 ml NO和4.8 ml氧气在28℃下反应得到标题化合物苄胺。合成路线如图2所示。

毒理学数据

苄胺的急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:600mg/kg;哺乳动物经口LD50:700mg/kg; 苄胺口服有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤[3]。

健康危害

苄胺吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、痉挛、水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。苄胺中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

参考文献

[1] 吴晓雪,齐妍妍,王盈懿,王丽,涂高美,傅仰河,陈德利,朱伟东,张富民.钒氮共掺杂多孔碳催化剂上苄胺氧化偶联合成亚胺[J].无机化学学报,2022,38(06):1049-1058.

[2] Barenschee, Ernst Robert; et al. Process for the decarbamoylation of N-carbamoyl-protected compounds and production of acid anhydrides and their derivatives. European Patent Organization, EP1024133 A2 2000-08-02.

[3] 苄胺 . .物竞化学品数据库 . 2013-06-20.