葡萄糖的制备工艺和应用

简介

纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖(一般人无法尝到甜味)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。天然葡萄糖水溶液旋光向右，故属于"右旋糖"。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物，即生物的主要供能物质。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用[1]。

图1 葡萄糖的性状图

合成

图2 葡萄糖的合成路线[2]。

N-糖苷水解的一般程序在室温下向搅拌的N-糖苷（1 mmol）溶于THF:MeOH（3 mL，9:1）溶液中加入TMSCl（0.25 mL，2 mmol），然后将溶液加热至50°C。在该温度下搅拌混合物，直到TLC显示完全转化为缓慢移动的产物。真空蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化原油产物。相应的葡萄糖。收率：93%。合成路线如图1所示。

图3 葡萄糖的合成路线。

方法一：化合物1（100 mg，0.38 mmol）用在MeOH/H2O 1:1（2 mL）中的蒙脱石K 10粘土（200 mg）处理，并在150℃下照射3分钟。过滤、浓缩并纯化混合物（EtOAc:H2O:EtOH:AcOH；20:3:3:2）得到标题化合物葡萄糖（63 mg，0.35 mmol，91%）。合成路线如图2所示。

方法二：向二丙酮葡萄糖（2100mg）在二恶烷水溶液（1mL，10%，v/v）中的溶液中加入in（OTf）3（10mg），并在TLC（EtOAc）显示反应完成时在50℃下搅拌2小时。然后将其浓缩至小体积，通过硅胶短柱（洗脱液，EtOAc:n-Hex，2:1）分离产物，得到所需的单-O-丙酮葡萄糖46，为白色固体（60mg，71%）。在70°C下进行1小时的类似反应产生了46，分离产率为75%（64 mg），在50°C下10小时产生了葡萄糖（5，59 mg），分离产率85%。合成路线如图2所示。

应用

葡萄糖可以被用来制作葡萄糖电化学传感器，其检测方法具有操作简便、检测成本低、响应时间短及灵敏度高等优点，且其对血糖的非侵入性检测完美的解决了手指棒检测血糖的局限性。酶葡萄糖电化学传感器作为新一代葡萄糖传感技术，相对于酶基葡萄糖电化学传感器具有更高的稳定性和更低的成本，并克服了酶的固有缺陷。无酶葡萄糖电化学传感器是利用金属纳米材料催化剂在碱性介质中，直接在电极表面催化葡萄糖[3]。

参考文献

[1] 韩春然,岳振歌,遇世友,王鑫,张丝瑶.检测葡萄糖的Ni基电化学传感器研究进展[J/OL].食品工业科技:1-14[2023-02-12].DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2022100194.

[2] Takeuchi, Miwako; Taniguchi, Takahiko; Ogasawara, Kunio. Back to the sugars. A new enantio- and diastereocontrolled route to hexoses from furfural. Synthesis (1999), (2), 341-354 | Language: English, Database: CAplus.

[3] 尚帅,路迎,崔欣阳,顾婷婷.无酶葡萄糖电化学传感器研究进展[J].辽宁化工,2022,51(10):1453-1457.DOI:10.14029/j.cnki.issn1004-0935.2022.10.010.