醋酸辛酯的制备及应用

背景及概述^[1][2]

醋酸辛酯为无色略带白色液体。醋酸辛酯为无色透明液体，存在于天然柑橘、绿茶叶的精油中，俗称“柑橘香精”。醋酸辛酯具有苹果、橘、桃等水果香气以及橙、茉莉等花香气息。主要用作食用香精，在食品、饮料、化妆品中广泛使用; 也可用作溶剂、内增塑剂等。工业上，醋酸辛酯在浓硫酸催化下由乙酸与正辛醇直接酯化而得。由于硫酸催化工艺有诸多缺点，开发环境友好型的催化剂与绿色工艺成为研究热点。其中强酸性阳离子交换树脂是一种既具有工业化应用前景，又适合于香料合成行业的催化剂。

结构

应用^[2-6]

醋酸辛酯具有橘子、茉莉和桃子似香气，主要用于食用香精配方中，配制花果香型香精，也可用作树脂、涂料的溶剂。其应用举例如下：

1. 制备一种水性油墨用西柚香精，按重量百分比计算，由1%-30%的西柚香精,5%-55%的复合改性低聚糖和去离子水组成；所述的西柚香精由圆柚油、圆柚酮、甜橙油、柠檬油、红橘油、癸醛、辛醛、丁酸乙酯、醋酸辛酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、松油醇、乙酸松油酯和乙醇组成，上述的水性油墨用西柚香精的制备方法，采用复合改性低聚糖为壁材，将西柚香精进行包覆，形成西柚纳米胶囊缓释香精，从而提高香精的留香和水溶性，使其适用于水性油墨的加香。本发明得到的水性油墨用西柚香精香气新鲜、透发、逼真、天然感强，留香持久。

2. 制备一种环保水性多彩涂料，包括由以下重量份的组成制成：80-90份聚氯乙烯、25-30份硝化棉、25-35份醋酸辛酯、3-5份丙二醇、30-35份氟硅乳液、5-10份滑石粉、15-25份固化剂、10-15份消泡剂、15-20份磷酸三甲酚酯、10-15份羟乙基纤维素和1-3份苯甲酸钠。本发明的一种环保水性多彩涂料，涂膜色彩鲜艳、装饰效果好；通过合理的配比，优选出适合涂料用紫外线吸收剂、阻燃剂的种类及用量，提高了耐人工气候老化性、耐火性、耐腐蚀性及稳定性优良，粘结强度高，无剥落，无裂纹，安全无毒，固化时间短，施工方便，效率高。

3.制备一种换热设备阻垢剂，原料为三聚磷酸钠、顺酐、季戊四醇磷酸酯钠、苯并噻唑、水、钨酸锌、单宁酸、磷酸、季戊四醇磷酸酯、烯丙基甘油醚、多氨基多醚基亚甲基膦酸、醋酸辛酯、丙烯醇、三聚氰胺和二甲基亚砜；产品主要用于换热设备，延长换热设备管线寿命，缓蚀率97-99.9%，不含铬酸盐、亚硝酸盐；对碳钢、不锈钢、钢合金保护效果好，适用于脱盐水、软化水、去离子水系统；药效时间长，阻垢能力强，缓蚀效果好，运行浓度25-45×10-6，还适用于密闭式循环冷却水系统；效果持久，长时间不降解，无毒无害，50-60℃放置3-9个月，阻垢效果98-99%。

制备 ^[7]

方法1：向带有搅拌器、气相冷凝器、液相温度计的250 mL四口烧瓶中加入计量的辛醇和乙酸，搅拌、加热，待反应液达到指定温度时，取样测定反应液的初始酸值，同时向四口烧瓶中加入计量的催化剂NKC － 9，开始计时，每隔一定时间取样测定酸值。在沸腾或微沸的状态下回流反应一定时间后结束。冷却、称重、滤出催化剂，测定反应液的酸值并计算辛醇的转化率。将滤液依次用饱和食盐水、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，常压蒸馏收集208 ～ 210 ℃时的馏分，得无色透明液体醋酸辛酯。

方法2：以对甲苯磺酸铜为催化剂，不用溶剂，对乙酸与正辛醇之间的酯化反应进行了研究，考察了醇酸物质的量比、催化剂用量、反应时间对醋酸辛酯收率的影响。结果表明，对甲苯磺酸铜有着良好的催化活性，在正辛醇用量0.1 mol，n(正辛醇)∶n(乙酸)=1 ∶2.5，催化剂用量为反应物总质量的0.75%，回流反应50 min条件下，醋酸辛酯收率可达88.5%，催化剂重复使用5次仍保持较高活性。

步骤1：对甲苯磺酸铜的合成：取0.15 mol氧化铜、0.2 mol对甲苯磺酸置

于250 mL圆底烧瓶中，加人150 mL去离子水，在回流温度下反应4 h，冷却，过滤;浓缩滤液至有蓝色晶膜出现，析晶，干燥;再用95%乙醇重结晶后在真空干燥箱中干燥至恒重，即可得到对甲苯磺酸铜晶体。该晶体不吸潮，使用和保存方便。

步骤2：醋酸辛酯的合成：在100 mL圆底烧瓶中按一定计量比加入乙酸、

正辛醇及一定量的催化剂，放入集热式恒温加热磁力搅拌器中，装上回流冷凝管，开动搅拌器，加热回流反应一定时间后，停止加热，稍冷，分离回收催化剂，反应液先经饱和食盐水洗涤，再经饱和碳酸氢钠溶液中和，无水硫酸镁干燥后蒸馏，收集206 ～210 ℃馏分，称量计算醋酸辛酯的收率，并测定产物的折光率和红外光谱。

主要参考资料

[1] 强酸性阳离子交换树脂催化合成食用香料醋酸辛酯

[2] CN201510537776.1一种水性油墨用西柚香精及其制备方法

[3] CN201810951356.1一种环保水性多彩涂料

[4] CN201810529561.9一种换热设备阻垢剂及其制备方法

[5] CN201610179012.4 一种金属用深红漆及其制备方法

[6] 醋酸辛酯的合成及其动力学研究

[7] 对甲苯磺酸铜催化合成醋酸辛酯