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丙环唑的产品特性及应用

发布日期:2019/2/27 9:17:56

背景及概述[1][2]

在农业上,三唑类化合物不仅可被用作杀菌剂和除草剂,而且可以用作植物生长调节剂,调节植物的生长。如多效唑有利于提高油菜田块的抗倒伏与抗裂角能力,从而提高产量;在小麦上,多效唑提高了茎秆木质素合成相关酶的活性和木质素含量,进而增强了茎秆抗倒伏能力。丙环唑(propiconazole,简称Pcz)是一种三唑类复合物,在生产中,丙环唑被广泛用作杀菌剂。另外,丙环唑可以用作植物生长调节剂,调控植物的生长,作用位点是钝叶醇14R-脱甲基酶。丙环唑是三唑类杀菌剂的一个代表性品种,已经广泛用于防治小麦全蚀病、白粉病、锈病、根腐病、水稻恶苗病、纹枯病、香蕉叶斑病等。

产品特性[3]

丙环唑具有杀菌谱广泛、活性高、杀菌速度快、持效期长、内吸传导性强等特点,已经成为世界上大吨位的三唑类新型广谱性杀菌剂代表品种。可有效地防治大多数高等真菌引起的病害。

1. 杀菌活性高,对多种作物上由高等真菌引发的病害疗效好,可以防洽蔬菜白粉病、炭疽病、锈病、根腐病等,对西瓜蔓枯病、草莓白粉病有特效。但对霜霉病、疫病无效。

2.内吸性强,具有双向传导性能,施药2 小时后即可将入侵的病原体杀死,1~2 天控制病情扩展,阻止病害的流行发生,渗透力及附着力极强,特别适合在雨季使用。

3.持效期长达15~35 天,比常规药剂节省2~3 次用药。

4.独有的“汽相活性”,即使喷药不均匀,药液也会在作物的叶片组织中均匀分布,起到理想的防治效果。

5.采收后,保鲜作用明显,卖相靓,果品货价期长。

6.鉴别要点:原药为淡黄色黏稠液体,易溶于有机溶剂。丙环唑乳油产品应取得农药生产批准证书,选购时应注意识别该产品的农药登记证号、农药生产批准证书号、执行标准号。

7.丙环唑可与苯醚甲环唑、三环唑、苯锈啶、稻瘟酰胺、福美双、咪鲜胺、嘧菌酯、戊唑醇、多菌灵、井冈霉素等复配。比如300 克/升苯甲·丙环唑乳油、30%苯甲·丙环唑水乳剂、28%丙环·咪鲜胺水乳剂、50%丙环·咪鲜胺微乳剂、40%丙环·嘧菌酯悬浮剂、30%丙环·戊唑醇悬浮剂、25%丙唑·多菌灵悬浮剂、15%井冈·丙环唑可湿性粉剂、10%井冈·丙环唑微乳剂等。

应用[4]

主要干扰真菌类固醇生物合成,抑制麦角甾醇的形成。在大多数真菌中,如果缺乏组成细胞膜的麦角甾醇将会导致细胞膜不可修复的损伤,从而使真菌死亡。丙环唑可被根、茎、叶部吸收,并能很快在植株内向上传导。丙环唑可以防治子囊菌、担子菌和半知菌类等病原菌引起的病害,如对小麦根腐病、炭疽病、水稻恶苗病、葡萄白粉病以及花生和香蕉的叶斑病具有较好的防治效果,还可以防治叶枯病、锈病、腥黑病等多种真菌病害,对果类作物储藏防腐保鲜也有明显效果,特别是柑橘、苹果等主要水果品种的储藏。

中毒急救[3]

一般只对皮肤和眼有刺激作用,经口毒性低,误服,可引起恶心、呕吐等。一旦接触到皮肤,应立即脱去污染的衣物,用大量肥皂水或流动清水彻底冲洗接触区眼睛接触,立即提取眼睑,用流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 分钟,就医。吸入,应迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给予输氧治疗。如呼吸停正,立即进行人工呼吸,就医。如误服,对症治疗,误食,立即催吐、洗胃,并及时送医院。

制备 [4]

采用溴化法( 即以2,4- 二氯苯乙酮为原料,先溴化,再与1,2- 戊二醇环合,最后与1,2,4- 三唑钠缩合生成丙环唑。

步骤1:α- 溴- 2,4- 二氯苯乙酮( 1) 的合成

在装有温度计、搅拌器及滴液漏斗的125 mL 四口烧瓶中,加入47.5 g ( 0.25 mol) 2,4- 二氯苯乙酮及四氯化碳60 mL,缓慢滴加溶于30 mL 四氯化碳的40.8 g ( 0.255 mol) 液溴,控制反应温度在5℃以下,滴加时间为2 h,同时用氢氧化钠溶液吸收产生的溴化氢气体。滴加完毕,继续搅拌0.5 h。升温除去溴化氢,用10%碳酸钠溶液洗涤去除残留HBr,再用水洗涤至中性。分层、干燥、过滤、脱溶得α- 溴- 2,4-二氯苯乙酮粗品,用甲醇/石油醚( v ∶v=1 ∶2) 重结晶得63.5 g 白色针状晶体,含量98.0%,收率93.0%。

步骤2:缩酮化合物2- ( 2,4- 二氯苯基) - 2- 溴甲基- 4-:丙基- 1,3- 二氧戊环( 2) 的合成

在装有温度计、搅拌器及回流分水装置的250mL 四口烧瓶中加入54.6 g ( 0.2 mol) α- 溴- 2,4- 二氯苯乙酮、25.0 g ( 0.24 mol) 1,2- 戊二醇、100 mL 甲苯及2 g 催化剂对甲基苯磺酸,加热回流脱水。待分水器中的水不再增加后,继续反应30 min。冷却,水洗至中性,分层、干燥、过滤、脱溶得2- ( 2,4- 二氯苯基) - 2- 溴甲基- 4- 丙基- 1,3- 二氧戊环72.4 g,含量88.0%,收率90.0%。

步骤3:丙环唑( 3) 的合成

将上步反应产物40.2 g ( 含0.1 mol 缩酮化合物) 、三氮唑钠10.0 g ( 0.11 mol) 、二甲基亚砜80mL 加入到250 mL 四口烧瓶中,升温,搅拌回流反应16 h。冷却至室温,加入100 mL 水和100 mL 二氯甲烷,萃取分层,有机层水洗、干燥、脱溶得浅褐色粗油。加入100 mL 甲苯,再滴加60%硝酸15 mL,冷却、过滤得到其硝酸盐,将硝酸盐溶于100 mL 水中,碱化至pH=10,用二氯甲烷萃取3 次,有机层合并,干燥、脱溶得浅黄色丙环唑原油29.9 g,含量95.0%,收率83.0%。

主要参考资料

[1] 丙环唑对玉米幼苗生长的调控及其相关机制

[2] 丙环唑对水稻纹枯病菌的抑制作用及对纹枯病的防治效果

[3] 丙环唑在农业生产上的应用

[4] 丙环唑的合成