3-硝基-4-氨基苯酚的溶解性和应用转化

3-硝基-4-氨基苯酚，英文名为4-Amino-3-nitrophenol，常温常压下为深紫色的结晶固体。3-硝基-4-氨基苯酚属于苯酚类衍生物，可用作有机合成，医药化学和有机染料中间体，多用于药物分子的合成和染料的制备。例如3-硝基-4-氨基苯酚可用作棉、麻、粘胶纤维织物的染色和头发染色剂。

溶解性

3-硝基-4-氨基苯酚可溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜以及醇类有机溶剂，但是不溶于水。

应用转化

3-硝基-4-氨基苯酚可用作有机合成，医药化学和有机染料中间体，多用于药物分子的合成。在有机合成转化中，3-硝基-4-氨基苯酚中的硝基在金属加氢气的环境下可以还原成相应的氨基基团。此外，氨基也可以通过重氮化转变为重氮基团再进行后续的衍生化转化。

图1 3-硝基-4-氨基苯酚的应用转化

在惰性气体气氛下，将3-硝基-4-氨基苯酚（6.5毫摩尔，1.00克）和钯碳（0.10克，10%）加入甲醇（55毫升）溶液里，然后将反应体系用氢气置换两次使得反应体系充满氢气。然后在室温且氢气气氛下，将反应混合物搅拌反应3.5小时。然后在氩气环境下，将反应混合物通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀，然后在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物3,4-二氨基苯酚，需要注意的是该物质在空气中不稳定，制备后立即使用。[1]

图2 3-硝基-4-氨基苯酚的应用转化

将3-硝基-4-氨基苯酚（6.9克，45毫摩尔）溶于2M盐酸水溶液（100毫升）里，然后在冰浴中将溶液冷却至0-5℃。在搅拌的情况下，将亚硝酸钠（3.79，54.9mmol）在水（15mL）中的冷溶液滴加到上述反应混合物中。原料完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟，然后用叠氮化钠（4.5克，69毫摩尔）处理该反应混合物。将所得的反应溶液再搅拌30分钟，用冰冷却反应混合物，让该混合物在室温下升至室温。用乙酸乙酯萃取反应混合物，然后用水洗涤合并的有机相，并用无水MgSO4干燥。在真空中浓缩混合物，得到4-叠氮-3-硝基苯酚。[2]

参考文献

[1] Muth, Mathis-Andreas et al Advanced Functional Materials, 21(23), 4510-4518; 2011

[2] Zhao, Haiying et al Journal of Molecular Liquids, 206, 213-217; 2015