对氟苯硫酚的溶解性和应用转化

对氟苯硫酚，英文名为4-Fluorothiophenol，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，具有特殊的刺激性气味。对氟苯硫酚属于苯硫酚类衍生物，具有一定的酸性，并且由于氟原子的吸电子性质其酸性比苯硫酚的酸性强。对氟苯硫酚可用作有机合成和医药化学中间体，多用于染料分子，药物分子和光学材料的合成。

溶解性

对氟苯硫酚可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜，二氯甲烷和氯仿等，此外其在非极性的有机溶剂例如石油醚，正己烷中也有一定的溶解性，但是不溶于水。

应用转化

对氟苯硫酚可用作有机合成和医药化学中间体，多用于染料分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中，硫酚具有一定的酸性可以在碱性条件下发生中和反应得到相应的硫酚盐；此外，结构中的硫原子具有一定的亲核性，能进行相应的亲核加成反应。

图1 对氟苯硫酚的应用转化

在干燥的圆底烧瓶（50毫升）中依次加入对氟苯硫酚（5毫摩尔）、无水碳酸钾（0.69克，5毫摩尔）和乙腈（10毫升），然后在室温下将所得混合物在空气环境中搅拌反应1小时，反应结束后，直接将反应混合物过滤除去不溶性沉淀，然后将所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产品。[1]

图2 对氟苯硫酚的应用转化

将TiCl4（0.5毫摩尔，0.06毫升）加入对氟苯硫酚（2毫摩尔）的乙腈溶液和30%的H2O2（6毫摩尔，0.6毫升）混合物里，然后将所得的反应混合物静置2分钟。立即沉淀出白色固体（TiO2），过滤反应混合物，得到TiO2。通过TLC点板监测反应进度，在完全消耗起始材料后，将滤液倒入H2O（15mL）中，再用乙酸乙酯（4 x 5 mL）萃取水溶液四次，合并所有的有机层并用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂所得的滤液在减压下浓缩。最后通过硅胶柱色谱法，用环己烷和EtOAc的混合物作为洗脱剂（90:10）来纯化残余物，得到的产品。[2]

参考文献

[1] Niu, Ben et al Organic Letters, 24(25), 4524-4529; 2022

[2] Bahrami, Kiumars et al Tetrahedron Letters, 53(3), 354-358; 2012