2-氯-4-硝基苯酚的农药用途和应用转化

2-氯-4-硝基苯酚，英文名为2-Chloro-4-nitrophenol，常温常压下为白色至米白色固体。2-氯-4-硝基苯酚属于苯酚类衍生物，具有显著的酸性并且由于苯环上硝基的强吸电子作用，其酸性比单纯的苯酚要强很多，可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子，农药分子，杀虫剂以及消毒剂的合成。

农药用途

2-氯-4-硝基苯酚可用作有机合成和医药化学中间体，可用于农药分子的合成，例如其可用于苯甲酰脲类杀虫剂双苯氟脲的合成和生产。氟酰脲又称为双苯氟脲，是新型含氟昆虫生长调节剂，属于苯甲酰脲类，可阻止昆虫生长过程中蜕皮阶段的几丁质合成，从而影响昆虫蜕皮，使得害虫在蜕皮时不能形成新的表皮，导致虫体呈畸形而死亡。此外，还能调节昆虫的生长发育，抑制蜕皮变态以及抑制害虫的吃食速度，具有很高的杀卵活性。

应用转化

图1 2-氯-4-硝基苯酚的应用转化

将3 mL浓度为0.015 mol/L 的2-氯-4-硝基苯酚四氢呋喃溶液、等量的纳米钯催化剂、300 μL的2.0 mol/L氯化钠溶液和等量的水的混合物依次地加入反应瓶中。在持续搅拌下，向上述反应溶液中加入NaBH4还原剂，并在室温下搅拌该混合物30分钟。反应结束后往反应混合物中加入乙醚，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子，产率接近100%。[1]

图2 2-氯-4-硝基苯酚的应用转化

2-氯-4-硝基苯酚（64.44克，0.4摩尔）和300毫升4M NaOH的混合溶液在加热下回流反应6小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温。然后将反应混合物抽真空过滤，将所得的滤液溶于少量温水中并用10%的盐酸将溶液调至pH约为2.0左右，并在搅拌下冷却到室温。反应体系过滤后，滤液用水重结晶即可得到目标产物分子二酚，其产量为52.1克，产率为84%。[2]

参考文献

[1] Souza, Franciane D. et al Journal of the Brazilian Chemical Society, 27(2), 372-381; 2016

[2] Yang, Zhenhua PCT Int. Appl., 2001059067, 16 Aug 2001