3-氟苯乙酸的溶解性和应用转化

3-氟苯乙酸，英文名为3-Fluorophenylacetic acid，常温常压下为白色结晶国体。3-氟苯乙酸具有显著的酸性，并且受苯环上的氟原子的吸电子影响，其酸性要强于单纯的苯甲酸。3-氟苯乙酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子和功能材料分子的制备和生产。

溶解性

3-氟苯乙酸可溶于常见的有机溶剂例如四氢呋喃，N,N-二甲基甲酰胺等等，但是其在低极性和非极性的醚类溶剂和正己烷中溶解性差并且不溶于水。

应用转化

3-氟苯乙酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子和功能材料分子的合成。在有机合成转化中，3-氟苯乙酸可以在脱水剂的作用下进行缩合反应得到相应的酸酐产物。此外羧基可以被四氢铝锂还原为相应的产物醇。

图1 3-氟苯乙酸的应用转化

在氮气氛围下，将DCC（0.5mmol）加入到3-氟苯乙酸（1mmol）在干燥甲苯（5mL）中的溶液中，然后在室温下将反应混合物搅拌反应15分钟，反应结束后将反应混合物直接过滤除去不溶性固体，然后在真空下浓缩滤液。往得到的残余物里加入环己烷以去除多余的不溶性DCC，将所得的悬浮液过滤除去不溶性固体，将所得的滤液在真空下浓缩至干即可得到目标产物分子。[1]

图2 3-氟苯乙酸的应用转化

在冰水浴中，向3-氟苯乙酸（500毫克，3.24毫摩尔）在无水四氢呋喃（10毫升）中的溶液里慢慢地加入四氢铝锂（4.87毫摩尔），在室温下将反应混合物搅拌反应2小时，然后将反应混合物冷却至0度，再用水淬灭反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤。将有机层在硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂将所得的滤液在真空下浓缩即可得到还原的目标产物醇。[2]

参考文献

[1] Cannalire, Rolando et al Antiviral Research, 167, 6-12; 2019

[2] Yang, Hak Kyun et al Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 33(1), 1460-1471; 2018