3'-溴苯乙酮的应用转化

3'-溴苯乙酮，英文名为3'-Bromoacetophenone，常温常压下为浅黄色透明液体，当环境温度较低时其会呈半固体半液体的状态。3'-溴苯乙酮属于苯乙酮类衍生物，常用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，3'-溴苯乙酮在基础化学研究和香料等精细化学品的研发中有一定的应用。

溶解性

3'-溴苯乙酮可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺，此外其在低极性的醚类溶剂中溶解性也较好，但是不溶于水。

应用转化

3'-溴苯乙酮可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子的合成。在有机合成转化中，3'-溴苯乙酮中的溴单元可以通过Suzuki偶联反应在苯环的三号位进行芳基化或者烷基化反应；此外，乙酰基结构也可以通过还原变成相应的醇或者通过烯基化反应转变为烯烃衍生物。

图1 3'-溴苯乙酮的应用转化

将3'-溴苯乙酮（10毫摩尔）、盐酸羟胺（1.04克，15毫摩尔，1.5当量）和醋酸钠（2.05克，25毫摩尔，2.5当量）在乙醇（10毫升）和水（30毫升）中的混合物加入到一个装有冷凝器的100毫升圆底烧瓶里。将反应烧瓶加热至95度，并将其在这个温度下搅拌反应持续2小时。通过TLC监测反应进度，起始原料完全转化后将混合物冷却至0度，过滤反应混合物得到相应的沉淀，然后用冷水洗涤沉淀物并在真空下干燥，最后通过乙醇重结晶来提纯产物即可得到目标产物分子。[1]

图2 3'-溴苯乙酮的应用转化

在一个干燥的反应器中。将3'-溴苯乙酮（1当量）、NBS（1.1当量）和对甲苯磺酸（1.5当量）溶于二氯甲烷中，然后将该反应混合物在100W的微波反应器中加热反应若干个小时，通过TLC（己烷/EtOAc，7：3）点板监测反应的进度，反应结束后用二氯甲烷和水萃取所得反应混合物，分离出有机层并将其在减压下浓缩即可得到溴化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Tang, Kai et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(34), 7475-7479; 2021

[2] Rodriguez, Juan C. et al Journal of Heterocyclic Chemistry, 57(5), 2279-2287; 2020