1,4-二碘苯的应用转化

1,4-二碘苯，英文名为1,4-Diiodobenzene，常温常压下为白色或者米白色固体粉末。1,4-二碘苯可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子和功能材料分子的合成，根据文献报道，1,4-二碘苯具有两个高活性的反应位点，可以进行两次Suzuki偶联反应，在聚合物材料以及高分子材料合成中也有一定的应用。

溶解性

1,4-二碘苯可溶于常见的有机溶剂例如乙醚，乙酸乙酯和二氯甲烷；此外，其在醇类有机溶剂中的溶解性也很好，但是不溶于水。

应用转化

图1 1,4-二碘苯的应用转化

将5毫克多孔的Cd-Se纳米片、0.1mmol的1,4-二碘苯和Na2SO3（0.25M）加入到CH3CN/D2O（2.5mL/1.5mL）的混合溶液中，搅拌然后超声处理所得的反应混合物30分钟以使得反应混合物均匀分散在反应悬浮液中，用氙灯可见光（>420纳米）在氩气氛围中于室温下照射反应混合物8小时。反应结束后，通过离心分离混合物以去除光催化剂，再往反应混合物中加入5mL 二氯甲烷萃取反应混合物，合并所有的有机层并在无水硫酸钠中干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下小心蒸发即可得到1,4位氘代的苯（苯的沸点很低，在后处理纯化时应该格外注意低温蒸发）。[1]

图2 1,4-二碘苯的应用转化

将1,4-二碘苯（0.25 mmol）、铜催化剂络合物（2.5 x 10-3 mmol）、Cs2CO3（1 mmol）、氨水溶液（0.5 mL）和四丁基溴化铵（0.25 mmol）在水（0.5 mL）中的混合物加入到一个干燥的反应管中，然后将反应混合物加热至110-140度并将其搅拌反应一段时间。反应结束后将混合物冷却至室温，再将反应混合物倒入饱和的NaCl溶液中，用乙酸乙酯对其进行萃取。合并所有的萃取液并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤除去干燥剂并将其在真空下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化即可得到目标产物分子对苯二胺。[2]

参考文献

[1] Liu, Cuibo et al Nature Communications, 9(1), 1-9; 2018

[2] Liao, Bei-Sih and Liu, Shiuh-Tzung Journal of Organic Chemistry, 77(15), 6653-6656; 2012