5-硝基吲哚的应用与制备方法

5-硝基吲哚(5-Nitroindole)，CAS号：6146-52-7，分子式C8H6N2O2，分子量：162.15。性状金黄色结晶，溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油熔点(℃)：140-143。常用于合成具有药物活性的，2-氧杂-1-吡咯啶类似物；氨酸双加氧酶抑制剂，吡啶基-乙烯基-吲哚作为潜在的抗癌免疫调变剂；确定的促代谢型的谷氨酸受体4变构调节器；抗真菌试剂；大麻化学成分受体1型(CB1)对抗药；潜在的抗癌剂；潜在的抗血管化助剂；选择性抗白血病助剂；抗人类免疫缺陷病毒亚1型(HIV-1)助剂等一系列药物。

5-硝基吲哚的合成方法

关于5-硝基吲哚的合成方法文献报道较少，多数以苯肼类化合物为原料，一种是对硝基苯肼和乙醛反应去制备，另一种是通过4-溴苯肼盐酸盐和环己酮反应后开环制得，因为苯肼类化合物对环境的危害较大，并且毒性较大，不适合工业放大化生产。如何提高工业化大生产的可行性，降低环境污染，减少对生产操作人员的危害，降低生产成本，是目前主要的研究方向^[1]。

目前，有发明提供一种以2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚为起始原料的，克服现有技术的环境污染大，毒性强，工艺繁琐等诸多缺点，提供一种简单易操作，对环境友好，毒性小的适合工业化生产的5-硝基吲哚的简单合成方法。该法以2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚为原料，加入有机酸为反应溶剂，在硝化试剂的存在下进行硝化反应，再经无机碱水解，所得产物即为5-硝基吲哚。

实验室合成步骤如下：在500ml圆底烧瓶中加入27.2g2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚(0.1mo1)，加入100ml醋酸，降温至12℃，在1h内滴加完19ml发烟硝酸，反应完毕后，小心倒入250ml碎水中，加入160gNaOH，缓慢升温至70°C，保持20h，抽滤，用2*100ml冰水洗涤，烘干，得金黄色结晶14.6g，产率90.1％，纯度98.5％

参考文献

CN103435528A 一种重要医药化工中间体5-硝基吲哚的简单合成工艺