4-联苯硼酸的应用转化

4-联苯硼酸，英文名为4-Biphenylboronic acid，常温常压下为白色固体粉末，长时间放置可能产生不定含量的硼酸酸酐。4-联苯硼酸多用作有机合成和材料化学中间体，常借助Suzuki偶联反应参与含有联芳基的有机发光材料和光学功能分子的衍生化和合成。有相关文献报道，4-联苯硼酸可用于有机太阳能电池能量传输材料的制备。

应用转化

4-联苯硼酸可用作有机合成和医药化学中间体，在发光材料分子的合成中有着广泛的应用。在有机合成转化中，结构中的硼酸单元可以通过Suzuki偶联反应转化为芳基或者烷基，也可以通过chan-lam偶联反应将硼单元转化为胺类或者醚类化合物。此外，4-联苯硼酸可以被双氧水在碱性条件下氧化成相应的苯酚衍生物。

图1 4-联苯硼酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，在空气环境中将硫酸铜（II）（0.1当量）和叠氮化钠（1.2当量）加入到4-联苯硼酸（2.00克）在甲醇（10毫升）中的溶液里，然后在室温下搅拌该反应混合物24小时。反应结束后用水(25毫升)淬灭该混合物，然后用二氯甲烷（2×15毫升）萃取该混合物两次，合并所有的有机萃取物并用盐水（20 mL）洗涤有机萃取物，在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下浓缩除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

图2 4-联苯硼酸的应用转化

在一个干燥的15毫升石英管中加入磁力搅拌棒、4-联苯硼酸（0.2mmol）、磷酸钾（0.2mmol）、D2O（0.5毫升）和异丙醚（1毫升），通过三次泵抽抽空反应管然后回填超纯的氩气将反应体系用氩气保护起来。在室温（约25度）下用254nm光照射该反应混合物并搅拌反应24小时。反应结束后用二氯甲烷(3x5ml)萃取所得混合物，再用盐水(10ml)洗涤合并的有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩有机层，最后将所得的残余物通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯=60：1）分离纯化即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Payne, Matthew et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 57, 116648; 2022

[2] Lang, Yatao et al Green Chemistry, 22(19), 6323-6327; 2020