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4-联苯硼酸的制备和应用

发布日期:2021/7/15 10:49:45

背景及概述[1]

4-联苯硼酸是一种硼酸类化合物,广泛地应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应,从而连接多种基团,下游产品十分丰富。

制备[1]

向装有机械搅拌、温度计Y型管的500毫升三口烧瓶通氮气10min,加入THF(230ml)、4-溴联苯(23.3g,100mmol),开启搅拌,液氮降温至-85℃~-80℃后,滴加正丁基锂(55ml,110mmol)并控温-85℃~-80℃,滴加完毕后在-85℃~-80℃保温反应1.0h。开始滴加硼酸三丁酯(27.6g,120mmol)并控温-85℃~-80℃,滴加完毕保温反应2.0h,停止控温,自然升至20℃~25℃。反应结束后将反应液倒入20ml的浓盐酸(12mol/L)中,搅拌5min,加入石油醚200ml,超纯水200ml,搅拌5min,分液,水相用100ml每次的石油醚萃取两次,合并有机相,用300ml每次的水水洗,至产物不再析出,过滤得产品,用正庚烷加热打浆,得白色固体的中间体4-联苯硼酸(13.89g,产率70%)。

应用[2]

CN201910831460.1报道了一种有机太阳能电池用小分子空穴传输材料及制备方法,所述的制备方法具体通过环戊联噻吩与1,4-丁磺酸内酯加成反应得到中间产物,然后再与N-溴代丁二酰亚胺反应得到溴化中间产物,溴化中间产物再与4-联苯硼酸反应,得到本发明小分子空穴传输材料2,6-二-联苯-4,4-二-丁基磺酸钾-环戊联噻吩。本发明制备的小分子空穴传输材料2,6-二-联苯-4,4-二-丁基磺酸钾-环戊联噻吩用于有机太阳能电池空穴传输层,具有制备工艺简单、纯度高、光电转换效率高等优点。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010949522.1 含氮化合物、电子元件和电子装置

[2] CN201910831460.1一种有机太阳能电池用小分子空穴传输材料及制备方法

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