2-氟苯酚的性质与应用转化
发布日期:2023/1/19 8:59:51
2-氟苯酚,英文名为2-Fluorophenol,常温常压下为无色透明液体。2-氟苯酚属于苯酚类衍生物,具有显著的酸性和刺激性气味;由于苯环上氟原子吸电子效应的影响,其酸性比苯酚要强。2-氟苯酚可用作有机合成与医药化学中间体,可用于消毒剂杀菌剂、除草剂,酚醛树脂、双酚A和己内酰胺的制备与生产。
溶解性
2-氟苯酚能溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷,四氢呋喃等,也能溶于碱性的水溶液。
应用转化
图1 2-氟苯酚的应用转化
在0度下,将2-氟苯酚的二氯甲烷溶液缓慢地滴加到发烟硝酸溶液(2.3当量)中,然后在室温下将反应混合物搅拌反应18小时,反应结束后将反应混合物小心地在水中稀释,再用二氯甲烷萃取反应混合物三次,合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并将滤液蒸发,最后将所得的残余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂,在硅胶上进行柱色谱分离纯化即可得到目标产物。[1]
图2 2-氟苯酚的应用转化
在氩气环境下,向干燥的反应烧瓶中加入二甲基硫硼烷(1毫升,10.5毫摩尔,1当量),将反应混合物冷却至零度然后慢慢往混合物中加入2-氟苯酚(3.1毫升,34.7毫摩尔,3.3当量)。将反应混合物缓慢地升至室温并在室温环境下搅拌反应12小时。反应结束后,通过短程蒸馏头除出二甲基硫醚,再将产品加热至100度以除去过量的2-氟苯酚并置于真空中(0.1mBar)干燥即可得到目标产物。[2]
储存条件
2-氟苯酚化学性质稳定,正常情况下不会分解,具有显著的酸性易和碱性物质发生中和反应且容易被氧化剂破坏而变质。2-氟苯酚属于易燃化学品,应该避开氧化剂和碱性物质密封存放在易燃物的区域。
参考文献
[1] Jovene, Cyril et al European Journal of Organic Chemistry, 2016(23), 4084-4092; 2016
[2] Chattopadhyay, Buddhadeb et al Journal of the American Chemical Society, 139(23), 7864-7871; 2017
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