强力胶水502的成分——氰基丙烯酸乙酯

强力胶是生活中的常见商品，拥有相当广泛的用途。潜意识里，502胶水似乎拥有瞬间粘合任何东西的超强能力，毕竟强力胶的英文名字“super glue”就透出一股“王者气息”。小时候，我们或许都有过不慎被502胶水粘住手指的恐怖经历，我们不禁好奇502胶水的成分究竟是什么它又为何拥有超强的粘合能力？是否存在快速去除502胶水粘连的方法呢？

源于意外的发现

柯达（Eastman Kodak）是世界著名的摄影器材公司，有趣的是，强力胶正是偶然间发迹于此。1942年，任职于柯达公司的哈利•库弗（Harry Coover）博士试图寻找一种可以用于镜头的光学塑料，虽然合成出的氰基丙烯酸酯（cyanoacrylates）效果不错，但这种物质粘性极强，库弗博士无奈放弃了继续探究。时间来到1951年，库弗博士又开始着手寻找耐热的丙烯酸酯聚合物用于喷气式飞机的罩棚，某天一个学生合成氰基丙烯酸乙酯后不得不打破容器才能将产物取出，因为这种化合物粘性实在太强，但凡接触其他物体后都会与其仅仅粘连。

幸运的是，库弗博士这次并没有像几年前那样轻易忽视了这种物质，他意识到这可能是前所未有的粘合剂，具有很强的应用前景和商业价值。1958年，这种粘合剂以商品名Eastman 910被柯达公司推入市场，随后更名为大家熟知的Super Glue，库弗博士本人也凭借这一产品在2010年被授予美国国家科技创新奖章（National Medal of Technology and Innovation）。

库弗博士接受奥巴马总统的颁奖（图片来源于网络）

强力胶水怎么发挥作用

上文提到的氰基丙烯酸酯其实是一类化合物的总称，不同强力胶中的成分事实上也有差别，例如医用粘合伤口的胶则含有氰基丙烯酸辛酯，目前大部分强力胶水的成分是氰基丙烯酸乙酯（Ethyl cyanoacrylate，ECA），少部分是甲酯衍生物。站在合成化学的角度，这类化合物非常容易制备，利用经典的Knovenagel反应，可轻松实现大批量工业化生产。然而，这种并不复杂的分子神奇之处不仅仅是合成简单，更在于它拥有强大的粘合力。

可能很多人曾经疑问既然强力胶水粘性极强，为什么可以稳定储存在盛放它们的容器中并不与之粘连。原因在于强力胶水若想发挥粘合作用必须依赖某种“引发剂”，这种引发剂其实就是空气中毫不起眼的微量水分子。强力胶的基本成分是氰基丙烯酸酯单体，一旦接触水汽就会引发阴离子聚合反应（anionic polymerization）最终形成高强度的聚合体，由于聚合过程会释放热量，胶水中的配料和溶剂则会加速蒸发，因此使用过程中我们往往会嗅到令人不适的气味。生活中为了获得更好的粘连效果，我们往往会惯性思维认为胶水越多粘得越牢，从胶水的作用机制上看其实并不合理，大量的胶水会导致粘连部分变厚，进而影响其与水汽的结合，最终形成的聚合物强度也会受到影响。

氰基丙烯酸酯的合成及作用机制

其他用途

除了应用在强力胶水领域，经改良后的氰基丙烯酸酯在医疗领域也有着重要应用。越战时期，美军军医使用超能胶来为伤兵紧急缝合伤口，只不过当时使用的氰基丙烯酸酯并不满足医用条件，使用后经常造成皮肤敏感，更严重的是这些短链的羧酸酯比较容易解聚，碎片化的单体反而不利于伤口愈合有时还会造成伤口感染。幸运的是，1998年人们开发出氰基丙烯酸辛酯，长链的羧酸酯不易解聚对人体组织的亲和力也更好，后来这种胶水被命名为Dermabond，成为人体皮肤专用的伤口缝合胶水。

医用氰基丙烯酸辛酯

氰基丙烯酸酯的另一个用途是刑侦，警方利用超能胶烟熏法（super-glue fuming）可以让潜在的指纹显现出来，大致过程如下：首先将带有指纹的物品安置在一个已加热并且不漏气的容器中，然后往容器中放入超能胶，氰基丙烯酸酯受热蒸发，同时借助风扇使它在容器中循环散布，由于指纹上残留的物质譬如氨基酸、葡萄糖和水分会与气化的胶浆发生类似于粘合时单体逐渐聚合的反应，指纹就会随即呈现，据说这种方法早在1978年就被日本用于刑侦。

枪支上经超能胶烟熏法处理后的指纹

指纹显示（两滴分别是水和强力胶）

结束语

氰基丙烯酸酯系列的粘合剂具有成分简单、室温固化、粘合速度快且强度高的特点，对金属、塑料、橡胶、陶瓷甚至人体组织都具有较强的粘合力。近年来，随着粘接技术的发展，医用粘合剂的研究与应用也取得了长足发展。同时，由于人们生活水平的不断提高，消费者对粘合剂也提出了新的更高的要求，未来气味小、粘合面小以及环境友好的粘合剂将是新的发展方向。最后，回到文章开头的问题，如何快速去除502胶水的粘合呢？——最有效的东西当然是丙酮的“相似相溶”作用，由于纯丙酮在生活中受到管制并不常见，很多洗甲水中含有丙酮成分，都是去除固化502不错的选择。

参考资料

[1] Coover, Harry W. “IRI Achievement Award Address: Discovery of Superglue Shows Power of Pursuing the Unexplained.” Research-Technology Management, 2000, 43, 36-39. DOI: 10.1080/08956308.2000.11671379

[2] 宋丽萍, 梁冰. a-氰基丙烯酸酯系粘合剂的合成及其医用[J]. 化学世界, 1994 (01), 20-23.

[3] 刘万章, 张在新. a-氰基丙烯酸酯瞬间胶粘剂的现状和展望[J].中国胶粘剂, 2007 (02), 41-44.

[4] 网页资料：http://www.compoundchem.com/2015/10/15/superglue/