2,3,4-三甲氧基苯甲醛的应用转化

发布日期:2023/1/12 13:23:43

2,3,4-三甲氧基苯甲醛，英文名为2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde，常温常压下为白色或者灰白色固体。2,3,4-三甲氧基苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，常作为有机合成化学和药物分子制备的医药中间体。2,3,4-三甲氧基苯甲醛也可以用于化学学科实验研究和农药分子的制备。

应用转化

2,3,4-三甲氧基苯甲醛可作为有机化学和药物分子合成的中间体。在有机合成转化中，2,3,4-三甲氧基苯甲醛中的醛基很容易地通过Wittig反应转变为烯烃衍生物，也可以通过还原反应转变为相应的醇。此外，苯环上的甲氧基可以在一定的条件下发生相应的脱甲基反应得到苯酚类化合物。

2,3,4-三甲氧基苯甲醛的应用转化

图1 2,3,4-三甲氧基苯甲醛的应用转化

将2,3,4-三甲氧基苯甲醛（5克）溶解于乙酸（9毫升）和浓硫酸（1毫升）的混合物溶液中，然后在搅拌的情况下将其滴加到30%过氧化氢（7.5毫升）的溶液中。在室温下搅拌该混合物过夜，反应结束后将混合物在真空下蒸发甲醇。然后用EtOAc萃取该混合物三次，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤该混合物，将混合物在Na2SO4上干燥，然后在真空中浓缩该混合物。最后通过硅胶柱色谱法（EtOAc/PE=1:6，v/v）纯化残余物即可得到苯酚衍生物。[1]

2,3,4-三甲氧基苯甲醛的应用转化

图2 2,3,4-三甲氧基苯甲醛的应用转化

在1小时内将2,3,4-三甲氧基苯甲醛（5.65克，20.7毫摩尔）慢慢地加入硝酸（70毫升）和乙酸（35毫升）的混合溶液中，滴加的过程中需要注意保持反应体系温度低于20度。搅拌该混合物10分钟，然后将反应混合物倒入冰/水混合物（350毫升）中，剧烈搅拌，将所得悬浮液置于黑暗环境中，分离出有机层。用CHCl3萃取水层，然后将合并的有机层在MgSO4上干燥，在减压下除去溶剂，最后将残留物从正己烷中沉淀出来，得到2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛。[2]