甘氨酸叔丁酯盐酸盐的性质和应用

甘氨酸叔丁酯盐酸盐，常温常压下为白色结晶固体，甘氨酸叔丁酯盐酸盐是一种甘氨酸的有机盐形式，可用作精细化工生产和医药化学中间体，可用于多肽类药物分子和氨基酸类的生化试剂的制备。在药物生产中，往往需要将甘氨酸叔丁酯盐酸盐用碱中和让其释放出甘氨酸叔丁酯，再进行后续的应用转化。

性质

甘氨酸叔丁酯盐酸盐属于氨基酸的盐酸盐，本质上是一种有机盐，可溶于水和醇类有机溶剂以及强极性的有机溶剂。但是甘氨酸叔丁酯盐酸盐在醚类有机溶剂中以及非极性的正己烷类溶剂中溶解性差。

生物活性

甘氨酸叔丁酯盐酸盐是甘氨酸的衍生物，可以影响合成代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现，并防止运动引起的肌肉损伤，被认为是有益的能生膳食物质。[1]

应用转化

图1 甘氨酸叔丁酯盐酸盐的应用转化

在一个干燥的Schlenk烧瓶中，将3.00克（17.9毫摩尔；1.00当量）甘氨酸叔丁酯盐酸盐和50毫升CH2Cl2加入其中，然后向该溶液中鼓泡吹入微弱的氨气流，鼓泡时间持续20分钟。反应结束后，直接将反应混合物过滤除掉形成的NH4Cl沉淀，然后在减压状态下（40℃时200mbar）浓缩滤液即可得到盐酸中和的产物甘氨酸叔丁酯。[2]

图2 甘氨酸叔丁酯盐酸盐的应用转化

将7毫摩尔甘氨酸加入到溶解在50毫升甲苯中的甘氨酸叔丁酯盐酸盐和1毫升（7毫摩尔）三乙胺的混合物中，搅拌上述所得的反应混合物10分钟。然后再向反应混合物中加入0.22克多聚甲醛，将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应1小时。反应结束后直接将反应混合物过滤并将所得的滤液在减压下浓缩蒸发溶剂，得到相应的黄色油状物。[3]

参考文献

[1] Luckose F, et al.  Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144

[2] Albat, Dominik et al European Journal of Organic Chemistry, 2021(14), 2099-2102; 2021

[3] Ioutsi, Vitaliy A. et al New Journal of Chemistry, 37(3), 804-809; 2013