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二异丙基氨基锂

发布日期:2023/1/11 15:59:09

二异丙基氨基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

Lithium diisopropylamide.png

应用

二异丙基氨基锂(LDA)属于非亲核性强碱,通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。如在制备苄基异丁香酚、噻吩大环化合物及其衍生物、3-氨基-2-烯亚胺、e-氨基腈类化合物中的应用,但是现有技术从未报导过二异丙基氨基锂在制备1-甲基环丙烯中的应用。

制备与结构

在0至-78 °C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。

使用注意事项

低温、无水、无氧。注意别弄到皮肤上,腐蚀性很强。

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