间氨基苯磺酰胺的应用

背景及概述^[1]

间氨基苯磺酰胺可用作医药化工合成中间体。如果吸入间氨基苯磺酰胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

应用^[1]

间氨基苯磺酰胺可用作医药化工合成中间体。如发生以下反应：

具体步骤为：将间氨基苯磺酰胺（4.98g，24mmol）和4-氯-6-（2-苄氧基苯基）-嘧啶（6.88g，23.2mmol）在DMFA（50mL）中的混合物在80℃下搅拌。直到反应完成（TLC控制）。将反应混合物用水（200mL）稀释，用NaHCO3（4.2g，50mmol）处理。滤出所得沉淀物，用水（2×200mL）洗涤，干燥并通过硅胶柱色谱法（洗脱剂氯仿-乙醇20：1）纯化，得到[6-（2-苄氧基-苯基）-嘧啶-4] -（3-甲磺酰基-苯基）-胺，为无色固体。产量：8.10g（81％）。

制备^[1]

步骤a：3-硝基苯基磺酰胺的合成

将3-硝基苯基磺酰氯（4.71克，20毫摩尔）溶解在乙腈（20mL）中中，然后向该溶液中加入用碳酸铵饱和的浓氨水（20mL）中并将反应混合物剧烈搅拌1小时 。在室温下。然后蒸发乙腈，将残余物用冷水（20mL）稀释，这导致形成沉淀。滤出沉淀物并用水（2×5mL）和乙醚洗涤并减压干燥。3-硝基苯基磺酰胺的产量3.5克（80％）

步骤b：间氨基苯磺酰胺的合成

将3-硝基苯甲磺酰胺（3.5G，16毫摩尔）在阮内镍（0.5克）的甲醇溶液中在50℃和70PSI下氢化4小时，然后滤出催化剂，用温甲醇洗涤，蒸发合并的滤液，得到2.83克（95％）间氨基苯磺酰胺胺。

主要参考资料

[1] US20110306602. 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases