Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯的理化性质和应用转化

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯，英文名为Methyl  acetobromo-α-D-glucuronate，常温常压下为白色结晶固体。Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯属于糖苷类化合物，可用作有机合成，医药化学以及糖化学中间体，用于药物分子，糖苷类生化试剂的制备。

溶解性

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯可溶于有机溶剂乙腈，二氯甲烷以及氯仿，但是溶解度都不高，在加热或者超声的情况下其溶解度会变好。但是Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯不溶于水。

应用转化

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯属于糖苷类化合物，可用作有机合成，医药化学以及糖化学中间体，在有机合成转化中，Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯中的溴单元可以在亲核试剂的进攻下发生发生脱溴官能团化反应，得到相应的衍生物，例如用氟化银置换溴单元得到脱溴氟化的产物。

.图1 Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯（1.31mmol）溶解在90%的丙酮（10mL）中，然后向该混合物中加入碳酸银（0.18克，0.65毫摩尔），在室温下将反应混合物搅拌18小时。反应结束后，将反应混合物通过硅藻土过滤，收集有机滤液并在真空下去除溶剂即可得到目标产物分子。[1]

.图2 Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，在氮气氛围下，将氟化银（0.60克，4.8毫摩尔）加入Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯（1.3毫摩尔）在干燥乙腈（20毫升）中的溶液里，然后在室温下将反应混合物在黑暗中搅拌过夜，反应结束后过滤反应混合物，然后在减压下浓缩反应混合物，通过硅胶柱色谱法（己烷/EtOAc 2:1）提纯残余物即可得到目标产物。[2]

储存条件

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯，化学性质较为稳定，但是分子结构中含有多个乙酰基保护的半缩醛羟基，为防止其变质，Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯需要密封保存在低温（-20度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] Wan, Pui-Ki et al Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 118(17), e2025806118; 2021

[2] Mohamed, Shifaza et al Organic & Biomolecular Chemistry, 14(10), 2950-2960; 2016