1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的合成与用途

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺，英文名为1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethan，常温常压下为白色或者灰白色固体，可用作有机合成和医药化学中间体，用于医药分子和生物活性分子的修饰和衍生化。此外，1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺是一种磷脂酸乙醇胺 (PE) 脂质，可用于合成脂质体。

图1 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的化学结构式

溶解性

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺能溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，并且在加热的情况下溶解性变好，但是其在低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚中溶解性差。

应用转化

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺是一种磷脂酸乙醇胺 (PE) 脂质，可用于合成脂质体。在有机合成转化中，1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺结构中的氨基结构可以和琥珀酸酐反应，得到氨基酰化的目标产物分子；此外，氨基还可以和羰基化合物缩合生成亚胺单元，亚胺结构可以在还原剂的作用下得到氨基烷基化的衍生物。[1]

图2 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的应用转化

将1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺（15.0克）和羰基二咪唑（3.9克）溶解在70毫升的甲苯中，所得的反应混合物在100℃下搅拌反应1小时，然后向反应混合物中加入三乙胺2.0克。向溶液中滴加溶于甲苯的聚乙二醇（平均分子量；2,000）40.0克，在真空中蒸发溶剂，然后进行反应。将产品溶解在500毫升的丙酮中，过滤不溶性物质，所得的滤液在真空下蒸发溶剂，最后将残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺具有多个磷酸酯键，化学性质较为活泼。1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺需要密封保存在低温（-20度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] Song, Yan-feng et al Scientific Reports, 5, 16125; 2015

[2] Kubo, Kazuhiro et al Eur. Pat. Appl., 1241172, 18 Sep 2002