氯甲酰乙酸乙酯的理化性质和应用转化

氯甲酰乙酸乙酯，英文名为Ethyl malonyl chloride，常温常压下为浅黄色透明液体。氯甲酰乙酸乙酯可用作有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子，农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。此外，氯甲酰乙酸乙酯在受体拮抗剂的合成中也有一定的应用。

溶解性

氯甲酰乙酸乙酯能溶于常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，二氯甲烷和乙酸乙酯等，氯甲酰乙酸乙酯属于酰氯类化合物，遇水会和水发生水解反应。

应用转化

图1 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入Et3N（698毫克，6.92毫摩尔），3-氯-3-氧代丙酸乙酯（519毫克，3.46毫摩尔）在MeOH（20毫升）中的溶液，在室温下搅拌所得的反应混合物。通过气相色谱监测反应进度，反应完全后直接将反应混合物在真空下浓缩即可得到目标产物分子甲基丙二酸乙酯。[1]

图2 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将乙基丙二酰氯（0.9克，6毫摩尔）和叠氮三丁基锡（1.99克，6毫摩尔）在干燥甲苯（20毫升）中搅拌过夜。反应结束后，将溶液浓缩，得到的粗反应体系直接装入硅胶柱，用CH2Cl2/己烷1：1洗脱。即可得到目标产物分子丙二酰叠氮。[2]

图3 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，向3-氯-3-氧代丙酸乙酯（1.63克，10.9毫摩尔）在干燥二氯甲烷（30毫升）中的溶液里加入烯丙基醇（693毫克，12.0毫摩尔）和Et3N（1.65克，16.3毫摩尔），在室温下搅拌该混合物若干个小时，反应结束后直接将反应混合物在真空下浓缩即可得到目标化合物丙二酸烯丙酯。[3]

储存条件

氯甲酰乙酸乙酯化学性质较为稳定，一般不会分解，但是氯甲酰乙酸乙酯具有一定的吸湿性，遇水后会发生潮解。因此，氯甲酰乙酸乙酯需要密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012

[2] Zhang, Jing PCT Int. Appl., 2010014209, 04 Feb 2010

[3] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012