3,4-二氯苯胺的理化性质和应用转化

3,4-二氯苯胺，英文名为3,4-Dichloroaniline，常温常压下为褐色结晶固体。3,4-二氯苯胺属于苯胺类衍生物，可用作有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子，农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。此外，3，4-二氯苯胺是除草剂敌稗、敌草隆、利谷隆、草不隆等的化学合成中间体。

农药用途

3，4-二氯苯胺可用于农药分子的合成，例如其是除草剂敌稗、敌草隆、利谷隆、草不隆等的合成中间体。敌草隆是一种常用的除草剂，用于防除非耕作区一般杂草，防杂草重新蔓延，也用于芦笋、柑桔、棉花、凤梨、甘蔗、温带树木和灌木水果的除草。

应用转化

图1 3，4-二氯苯胺的应用转化

在手套箱中向一个50毫升的反应管中装入催化剂铱络合物（0.8毫克，0.001毫摩尔）、K2CO3（13.8毫克，0.1毫摩尔）和3,4-二氯苯胺（0.1毫摩尔），密封该管并将其转移出手套箱。给反应管充入1个大气压的D2，然后向该混合物中加入无水二氯甲烷（1毫升），在50度下用油浴加热该混合物12小时。反应结束后，于真空中浓缩反应混合物。最后用硅胶柱色谱法分离纯化残余物即可得到目标化合物。[1]

图2 3，4-二氯苯胺的应用转化

将3,4-二氯苯胺（810毫克）在盐酸1.2M中的溶液在冰浴中冷却至0度，然后在搅拌的状态下向反应混合物中加入NaNO2（1.2当量）的水溶液，所得的反应混合物在0度下搅拌30分钟。将NaN3（1.5当量）的水溶液慢慢地滴加到该溶液中，然后在室温下将所得溶液再搅拌反应1小时。用乙酸乙酯萃取所得溶液两次，将合并的有机层在MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并在真空下浓缩滤液即可得到目标产物。[2]

储存条件

3，4-二氯苯胺化学性质较为稳定，一般不会分解，但是3，4-二氯苯胺具有一定的碱性可以和挥发性的酸性物质结合成盐。因此，3，4-二氯苯胺需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Liu, Wei et al Organic Letters, 22(6), 2210-2214; 2020

[2] Babin, Victor et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(54), 6680-6683; 2021