3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯的理化性质和应用转化

3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯，又叫作β-水芹烯，英文名为3-Methylene-6-isopropylcyclohexene，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯属于烯烃类化合物，可用作有机合成和医药化学中间体，用于生物活性分子的修饰和衍生化，并且其在新型聚合物材料的制备和农药分子杀虫剂以及引诱剂的合成中也有一定的应用。

应用转化

图1 3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯（0.60 mL，3.3 mmol）、丙烯腈（0.30 mL，3.3 mmol）、S-仲丁基-S'-三硫代碳酸酯（0.13 mL，508 mM的甲苯溶液，0. 066毫摩尔）和2,2'-偶氮双（N-丁基-2-甲基丙酰胺）（1.19毫升，18.6毫摩尔的甲苯溶液，0.022毫摩尔），所有反应原料加入完毕后，反应混合物的总体积为2.2 mL。混合后，通过注射器将溶液的等分量（每个0.4毫升）分配到干燥的反应玻璃管中，在氮气环境中用火焰密封试管。将试管浸入100度的恒温油浴中反应40小时，反应结束后，将反应混合物冷却到-78度以终止烯烃的聚合反应。反应停止后，往反应混合物中加入甲苯作为内标，通过核磁共振氢谱来测量残留单体的浓度来确定单体的转化率，直接将淬灭后的反应溶液蒸发至干即可得到烯烃聚合的反应产物。[2]

储存条件

3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯化学性质较为活泼，在加热或者室温下长时间放置可能发生聚合反应导致变质。此外，3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯中的双键可以被氧化剂氧化成相应的环氧化合物。因此，3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯需要避开氧化剂密封保存在低温（2-8度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kamigaito, Masami et al Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2015183076, 22 Oct 2015

[2] Nishida, Takenori et al Molecules, 25(24), 5890; 2020