吡哆醛盐酸盐的理化性质和应用转化

吡哆醛盐酸盐，英文名为Pyridoxal hydrochloride，常温常压下为白色固体粉末。吡哆醛盐酸盐属于吡啶类衍生物，是吡哆醛的盐酸盐形式，在应用时常将其碱化处理释放出吡哆醛而参与后续的应用转化。吡哆醛盐酸盐可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。此外，吡哆醛盐酸盐还用于医药、生物学领域的基础研究。

溶解性

吡哆醛盐酸盐本质上是一种盐酸盐，能溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等，此外其还能溶于醇类溶剂。但是在低极性和非极性的醚类溶剂中溶解性较差，需要说明的是，吡哆醛盐酸盐在水中溶解性好。

生物活性

吡哆醛对乳链球菌(Streptococcuslactis)生长有影响，可用作恢复酪氨酸脱羚酶。此外，吡哆醛还可用作营养剂，用于制造维生素B6。

应用转化

图1 吡哆醛盐酸盐的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入乙醇（2.5 mL，0.2 M），然后再加入吡哆醛盐酸盐（100 mg，0.491 mmol，1 equiv）。将该反应溶液加热至60度，并在这个温度下持续搅拌2小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温，然后在真空中浓缩该混合物，所得的残余物用乙醚稀释，然后让该混合物在冷冻室中结晶。结晶完成后过滤该混合物即可得到环化的目标产物分子。[1]

图2 吡哆醛盐酸盐的应用转化

将1.016克（5毫摩尔）吡哆醛盐酸盐（Aldrich）置于干燥的反应烧瓶中，然后往反应体系中加入0.456克碳酸氢钠（5.4毫摩尔）在5毫升水中的溶液，将得到的溶液搅拌反应一段时间，可以慢慢地观察到反应体系中有晶体沉淀下来。通过过滤收集沉淀的晶体，用冷水洗涤晶体，将收集的晶体干燥，得到0.68克的吡哆醛（80%的产率）。[2]

参考文献

[1] Weeks, Kellie L. et al New Journal of Chemistry, 42(19), 15538-15540; 2018

[2] Yamin, Rina and Megiddo, Dalia PCT Int. Appl., 2010013242, 04 Feb 2010