氰化四丁基胺的性质和应用转化

氰化四丁基胺，英文名为Tetrabutylaminium·cyanide，常温常压下为棕灰色结晶固体。氰化四丁基胺属于季铵盐类化合物，可作为有机合成，生物化学合成中的催化剂或者相转移催化剂，可用于药物分子以及生物活性分子的修饰。此外，氰化四丁基胺在非均相有机催化反应中也有一定的应用。

溶解性

氰化四丁基胺能溶解于强极性的有机溶剂，此外氰化四丁基胺作为一种季铵盐能溶于水。

应用转化

图1 氰化四丁基胺的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入四三苯基膦钯固体（0.02mmol）和氰化四丁基胺（17mg；0.06mmol），最后加入苯（1ml）作为溶剂，所得的反应混合物在室温下搅拌反应6天，反应结束后，将微黄色的苯溶液与无色的油分离，用苯清洗微黄色的苯溶液。迅速干燥微黄色的苯溶液，然后再将微黄色的苯溶液重新溶解在氘代四氢呋喃中以便核磁鉴定其结构。浓缩所得的液体，残余物在真空下（0.01 Torr，30℃，24小时）干燥即可得到目标产物分子。[1]

图2 氰化四丁基胺的应用转化

 将氰化四丁基胺（0.134克，0.5毫摩尔）溶于无水的氘代乙腈（或（CD3）2SO）（0.5毫升）中，然后在25℃的情况下，往反应体系中慢慢地加入9.6微升（0.083毫摩尔）全氟苯，并将该混合物在室温下搅拌1小时。反应结束后，将试管转移到预冷（-35 °C）的核磁共振探针上，收集其核磁数据。每2分钟用19F NMR光谱监测反应，直到没有观察到进一步的变化即表示反应结束。直接将反应混合物中的溶剂旋干即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

氰化四丁基胺化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，氰化四丁基胺具有一定的吸湿性，因此氰化四丁基胺需要密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Erhardt, Stefan et al Journal of the American Chemical Society, 130(14), 4828-4845; 2008

[2] Sun, Haoran and DiMagno, Stephen G. Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2050-2051; 2005