氰化四丁基胺的制备和应用

发布日期:2021/6/23 9:48:17

背景及概述^[1]

氰化四丁基胺是一种有机中间体，可由四丁基铵亚砜和氰化钠反应得到。

制备^[1]

在具备搅拌装置以及滴液漏斗的容量为2L的烧瓶中，加入二氯甲烷 200ml、四丁基铵亚砜67.6g(200mmol)并搅拌后，在该溶液中加入4M的 NaOH水溶液50ml，搅拌。预先通过滴液漏斗在该二氯甲烷溶液中滴加溶解在20ml的水中的氰化钠10g(204mmol)后，在室温(25℃)下，搅拌30 分钟。将得到的悬浊液过滤，将滤液浓缩，得到油状的粗氰化四丁基胺58.7g。

应用^[2]

氰化四丁基胺可用于制备具有下述结构的IDO抑制剂。吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,简写IDO)是一种与色氨酸代谢有关的蛋白酶。免疫监控的一种主要机制，抑制吲哚胺2,3-双加氧酶的活性有可能激活被抑制的免疫系统，达到抑制肿瘤生长的效果，所以吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂作为一种免疫检查点抑制剂(immune checkpoint inhibitor)引起了医药界很大的兴趣。