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甲萘醌的性质与制备

发布日期:2022/12/28 13:52:24

甲萘别称为2-甲基-1,4-萘醌,也称作维生素K3,其是一种化学式为 C6H4(CO)2C2H(CH3)的有机化合物,可看作1,4-萘醌在2号为增加了一个甲基的结构类似物。 

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性质

甲萘醌为白色结晶性粉末状,无臭味,易溶于水,难溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和苯、常温下稳定,遇光易分解,对皮肤和呼吸道有刺激性。

适应症

1.甲萘醌可用于止血,如阻塞性黄疸、胆瘘、慢性腹泻、广泛肠切除所致肠吸收功能不良患者、早产儿及新生儿低凝血酶原血症、香豆素类或水杨酸类药物过量以及其他原因所致凝血因子Ⅱ过低等引起的出血。

2.预防长期口服广谱抗生素类药物引起的维生素K缺乏症。

3.用于镇痛,如胆石症、胆道蛔虫症引起的胆绞痛。

4.大剂量用于杀鼠药二苯茚酮钠中毒解救。

制备方法

一种甲萘醌的制备方法,先以β-甲基萘为原料,用铈离子在酸性介质中电解间接将β-甲基萘氧化制成2-甲基-1,4萘醌,再将2-甲基-1,4萘醌经磺化处理制得维生素K3,其特征在于,对β-甲基萘进行氧化的体系是甲磺酸高铈—甲磺酸,并将氧化分离后的甲磺酸亚铈溶液在电解槽内采用无膜电解法进行电解,使甲磺酸亚铈氧化为甲磺酸高铈后进入β-甲基萘氧化体系重复使用;各反应的化学方程式为:对β-甲基萘的氧化反应:对2-甲基-1,4萘醌的磺化反应:甲磺酸亚铈的电解反应:阳极阴极。

不良反应

1.甲萘醌可致恶心、呕吐等胃肠道反应。

2.较大剂量用药可致新生儿(特别是早产儿)高胆红素血症、溶血性贫血、黄疸(这些发生率较维生素K1高)。对红细胞葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏者,本药可诱发其出现急性溶血性贫血。大剂量用药还可致肝损害。

3.注射局部可见红肿、疼痛。

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