2-氨基-4-溴吡啶的性质和应用转化

2-氨基-4-溴吡啶，英文名为2-Amino-4-bromopyridine，常温常压下为白色或者灰白色固体。2-氨基-4-溴吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可与任何挥发性的酸结合成盐。2-氨基-4-溴吡啶可作为有机合成，生物化学和精细化学品的合成中间体，可用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的修饰与衍生化。

性质

2-氨基-4-溴吡啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，但是低极性的溶剂例如乙醚，石油醚中溶解性差，且不溶于水。

应用转化

图1 2-氨基-4-溴吡啶的应用转化

将2-氨基-4-溴吡啶（3.5mmol）溶解在20mL 2M 硫酸中，然后将反应混合物置于冰水浴中，再将饱和的NaNO2（4.0mmol）溶液慢慢地滴加到反应混合物中。所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，反应完成后，收集反应混合物中沉淀物即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-氨基-4-溴吡啶的应用转化

在20℃下，将N-氯代丁二酰亚胺（2.67克，20.0毫摩尔）慢慢地加入2-氨基-4-溴吡啶（1.28克）在DMF（40毫升）中的溶液里，将所得的混合物升至室温，然后再室温下搅拌该混合物24小时。反应结束后，将混合物倒入300mL冰水中，然后用乙酸乙酯萃取该混合物，并用1M NaOH和盐水清洗萃取物，分离并干燥萃取物，蒸发提取液，通过硅胶柱色谱法分离纯化残余物即可得到氯化的目标产物分子。[2]

储存条件

2-氨基-4-溴吡啶化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有显著的碱性可以和挥发性的酸成盐。此外2-氨基-4-溴吡啶也可以被氧化剂氧化成相应的氮氧化物，因此2-氨基-4-溴吡啶需要避开氧化剂和挥发性的酸密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Chen, Wenteng et al European Journal of Medicinal Chemistry, 183, 111734pp.; 2019

[2] Xie, Dongsheng et al European Journal of Medicinal Chemistry, 117, 19-32; 2016