2-氨基-4-硝基甲苯的理化性质和应用转化

2-氨基-4-硝基甲苯，英文名为2-Methyl-5-nitroaniline，常温常压下为橘黄色固体粉末。2-氨基-4-硝基甲苯可作为有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子和农药分子的修饰和衍生化。此外，2-氨基-4-硝基甲苯还可以用作棉织物的染色和印花的显色剂以及丝绸和锦纶织物的染色，还可作有机偶氮颜料的中间体。

溶解性

2-氨基-4-硝基甲苯能溶解于强极性类的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等，在低极性的醚类溶剂例如乙醚中溶解性差，并且在水中的溶解性差。

应用转化

图1 2-氨基-4-硝基甲苯的应用转化

在空气环境中，将钌催化剂络合物溶解在乙腈溶液中，然后将硝基苯（0.3毫摩尔）、去离子水（1.5毫升，0.08摩尔）、NH3-BH3（1.3毫摩尔，4.3当量）和十六烷基三甲基溴化铵（0.021毫摩尔，0.07当量）依次地注入10毫升压力管中。在353K的真空条件下，将混合物搅拌反应8小时，通过TLC监测反应。反应结束后，将反应混合物转移到一个分离漏斗中，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，分离出有机层干燥并浓缩，最后通过硅胶柱色谱法对所得的残余物进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-氨基-4-硝基甲苯的应用转化

往干燥的反应烧瓶中加入30%过氧化氢（2毫升，20毫摩尔，10.0当量），二苯基二硒（0.4毫摩尔，0.2当量）和2-甲基-5-硝基苯胺（304毫克），在室温下搅拌该混合物3小时，然后用乙酸乙酯（3×5mL）萃取反应混合物三次，分离出有机层，用盐水（10毫升）洗涤合并的有机相，将合并的有机相在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩，最后通过硅胶柱色谱法（石油醚/EtOAc 3:2）提纯粗残余物即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

2-氨基-4-硝基甲苯化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是具有一定的碱性能和挥发性酸成盐，此外也可以被氧化剂氧化成氮氧化物。因此，2-氨基-4-硝基甲苯需要避开酸性物质和氧化剂密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Jia, Wei-Guo et al Applied Organometallic Chemistry, 34(7), e5651; 2020

[2] Tanini, Damiano et al Green Chemistry, 23(15), 5680-5686; 2021