扁桃酸的性质与制备

扁桃酸是一种大分子量的果酸，具有亲酯性。与常见的果酸-甘醇酸相比，扁桃酸具有一定的抗菌能力。同时，其相对于常见的甘醇酸和乳酸来说，透皮速度会变慢，也就是说刺激性相对于甘醇酸要小。其脂溶性增加，角质层透皮能力得到提高。与甘醇酸，乳酸一样，扁桃酸也会具有一定的美白作用。 

性质

扁桃酸为白色斜方片状结晶状，露置遇光变色分解。易溶于乙醚和异丙醇，溶于水和乙醇。扁桃酸及其衍生物在体内是肾上腺素和去甲肾上腺素被单胺氧化酶和儿茶酚胺-O-甲基转移酶的代谢产物。扁桃酸分子中有一个手性碳原子，因此有(R)型和(S)型两个对映体。(R)-型在 160°C 逐渐外消旋化。

制备

1、由苯甲醛与氰化钠和亚硫酸氢钠水溶液反应而得。这个过程中苯甲醛先与亚硫酸氢钠生成醛的亚硫酸氢钠加成物，它被氰基取代生成扁桃腈，最后扁桃腈用酸水解得到扁桃酸。

2、由异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应水解，得扁桃酸。

3、由苯与乙醛酸在乙酸和硫酸作用下反应制备。

用途

扁桃酸可用作合成中间体，在医药上用于合成环扁桃酸酯、头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等药物，也用作防腐剂。

有机合成中扁桃酸是很好的对映体胺、醇的拆分试剂，可作为不对称还原、Diels-Alder反应的手性模板，也可作为手性反应的起始物。