1,10-菲罗啉的理化性质和相关反应

1,10-菲罗啉外观呈白色结晶性粉末，mp 114~117 ℃，bp>330 ℃，1.31g/cm³。在水中溶解度中等，溶于醇、丙酮和苯。

【注意事项】该产品在常温下稳定。

1,10-菲罗啉的相关反应

1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中，1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示：在碘化亚铜的催化下，以碳酸铯为碱，胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。

使用碘化亚铜为催化剂，1,10-菲啰啉为配体，碳酸铯为碱时，碘苯能与肟发生交叉偶联反应，生成相应的 O-芳基化产物 (式 2)。

在碘化亚铜催化和微波的辅助下，邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (式 3)。

在碳-硫键的构建反应中，也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 式 6 所示：苯硫酚、硫代苯甲酸、巯基苯并咪唑等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。

在烯基硼酸和芳基硼酸的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中，1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示：在铜盐的催化下，以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源，可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

在碳-氢键活化反应中，1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示：在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中，使用 1,10-菲啰啉作为配体，能够得到较好的产率 (式 9)。

此外，在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应中，1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。