3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯的制法和用途

简介

3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯是一种新型抗氧化剂，被广泛应用于食品行业。为了延长肉类的保质期，通常会在肉中加入少量3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯，以提高肉的抗氧化稳定性。由于3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯具有增加香味和护色的作用，因此常被用作食品和水果保鲜剂，如用于鱼片保鲜[1]。3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯也可以用来防止饮料腐败变质，还可以作为良好的食品添加剂，用于制作具有保健功效的食品或饮料[2]。

图1 3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯的结构式。

合成

图2 3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯的合成路线[3]。

在乙酸存在下，三氟乙酰乙酸乙酯与DMF二甲基缩醛的反应。以反应温度不超过35°C的速度，向搅拌的三氟乙酰乙酰乙酸乙酯（4.6 g；0.025 mol）和乙酸（3.0 g，0.05 mol）在20 ml无水四氢呋喃（THF）中的混合物中滴加DMF二甲缩醛（6.2 g，0.05摩尔）。加入后，将混合物再搅拌30分钟以完成反应，如薄层色谱（TLC）所监测的。将黄色反应混合物倒入水中，然后用CH2Cl2萃取。用水、盐水溶液洗涤有机提取物，并干燥（MgSO4）。蒸发除去溶剂，得到黄色油状物，用柱色谱法（硅胶；Et2O:己烷/7:3）分离产物。获得2-三氟乙酰基-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯酸乙酯（化合物2；Rf:0.3），其为油状物，静置固化；3.7g（61.8%）。将化合物从己烷/EtOAc混合物中重结晶，得到灰白色固体；获得3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯酸乙酯（化合物4:Rf:0.5），为棕色黄色油状物3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯，产率3.7g（61.8%）；3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯酸乙酯，产率0.71 g（19.8%）。熔点：43-45°C；1H NMR（CDCl3）δ1.3（t，3H）；2.9（s，3H）；3.3（s，3H）；4.4（q，2H）；7.3（s，1H）。19F NMR（CDCl3）-72ppm。1H NMR（CDCl3）δ1.25（t，3H）；2.9（br，6H）；4.5（d，1H）；7.5（d，1H）。19F NMR（CDCl3）-71 ppm。合成路线如图2所示。

用途

3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯具有高于咖啡酸、对羟基苯甲酸、阿魏酸、丁香酸等的抗氧化能力。其含有一定量的甲基基团，它所形成的氢自由基具有抗氧化能力，能够保护组织免受氧化作用伤害、消除超氧阴离子和羟自由基的活性。研究表明，3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯具有抗凋亡作用[4]。3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯既可以增强内皮细胞对有害物质的抵抗力和耐受性，从而保护内皮细胞，也能抑制低密度脂蛋白的氧化。3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯在有效清除体内自由基、维持人体细胞的正常结构和功能、预防肿瘤发生及延缓衰老等方面起着重要作用[5-6]。

此外，研究大肠杆菌和金黄色葡萄球菌时，研究者发现3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯和它的锌配合物均具有抑制作用。3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯对引起牙龈炎的杆菌、引起龋齿的变性链球菌等也显示出很强的抗菌活性。其他研究发现3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯类化合物对病毒有良好的抑制作用，可以治疗相关疾病[7]。实验也进一步证明3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯及其衍生物能够抑制酶活性，具有抗病毒活性的作用8]

3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯不仅具有降血糖、改善血液流动情况等功效，还能够减少肝脏线粒体中自由基的数量，从而抑制肝脂质过氧化[9]。报道显示，3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯不仅能促进胆汁分泌，还能显著增加总胆汁酸浓度，有效保护肝脏。在临床上，3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯对肝胆疾病具有显著的治疗效果[10]。肾功能与肝脏密切相关，其可通过抑制肾小球细胞的特异性生长而改善肾功能。另外，3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯还有利尿作用。有实验者从金银花的水溶性部分得到3-(N，N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯化合物，研究表明其对小鼠因四氯化碳引起的肝损伤有保护作用[11-12]。

参考文献

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