异丙甲草胺的合成

背景及概述

除草剂是当今世界农药主要类别之一,其中酰胺类除草剂异丙甲草胺的除草效果及应用日益得到人们的广泛认可。在今后的生活中农药是保证粮食丰收的必不可少的手段之一。异丙甲草胺是一种高效低毒早期广谱稻田专用选择性芽期除草剂,属于输导型除草剂。销售额为亿美元,在今后一定时期内,异丙甲草胺仍将成为我国使用的主要除草剂品种。本文简述其制备工艺。

制备

异丙甲草胺主要有以下几种合成路线。2-氮丙醇法，2-甲基-6-乙基苯胺与2-氯丙醇反应,经过缩合、醚化反应合成异丙甲草胺；2-溴-1-甲氧基丙烷法，2-甲基-6-乙基苯胺和2-溴-1-甲氧基丙烷在120℃条件反应；甲氧基丙酮法，2-甲基-6-乙基苯胺与甲氧基丙酮混合后,加入催化剂和助催化剂,在H2压下,升温反应[1]。其合成反应式如下图：

图1 异丙甲草胺的合成反应式

实验操作：

将2-乙基-6-甲基-N（甲氧基-2丙基）苯胺与三乙胺和无水的苯混合,搅拌,通过滴定漏斗慢慢加入氯乙酞氯的苯溶液,室温下反应,反应完后加入乙醚,再用水洗涤几次。有机相与水相分离后,干燥有机相,在真空下移走溶剂,得到异丙甲草胺。用气相色谱分析其含量。注意此步反应必须在无水的条件下进行。

用酰氯酰化,由于放出盐酸气,会使物料酸性增加,为此要往反应物中加入一些缚酸剂,常用的缚酸剂有、液氨、吡啶、三乙胺,等等。一般采用有机碱,这是因为有机碱可以中和反应产生的,防止高浓度质子酸的出现另外有机碱有催化作用。因为用三乙胺时异丙甲草胺的收率相对来说还是比较高的,再者氨气不容易操作,而吡啶的价格比较贵。所以我们还是选择用三乙胺。

参考文献

[1]EP:0639599,1994-7-15