4-氨基-1-丁醇的合成与应用转化

4-氨基-1-丁醇，英文名为4-Amino-1-butanol，常温常压下为无色或者浅黄色液体。4-氨基-1-丁醇属于氨基醇类化合物，分子具有一定的碱性，可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的修饰和衍生化。

溶解性

4-氨基-1-丁醇能溶于常见的有机溶剂例如氯仿，丙酮以及乙酸乙酯，并且可溶于水。

医药用途

4-氨基-1-丁醇可用于胆碱、神经碱等重要的生物活性分子的合成制备，此外也可用于含氮药物分子的修饰。

合成方法

图1 4-氨基-1-丁醇的合成路线

在一个190毫升的不锈钢高压釜中，将催化剂（50毫克）、H3PO4（40毫摩尔）或H2SO4（22毫摩尔）、水（19.3克）和相应的氨基酸（0.4克）连同旋转器混合在一起。密封反应器后，用1兆帕的氢气（99.99%）置换反应体系中的空气三次以迅速清除反应体系中的空气。慢慢地将高压釜加热到353K，使用插入高压釜中的温度监视器监测温度。在温度达到353K后，将H2压力从1.0增加到8.0 MPa，将搅拌速度固定在500rpm（磁力搅拌），反应4小时后将气体收集在一个气袋中。通过过滤分离催化剂，然后用180克HClO4水溶液（0.16M，pH=1.1）稀释所得的滤液，将滤液转移到一个小瓶中。以HClO4 aq（0.16M，pH=1.1）为洗脱剂，用高效液相色谱分离纯化粗品得到目标产品4-氨基-1-丁醇。[1]

应用转化

图2 4-氨基-1-丁醇的应用转化

将4-氨基丁-1-醇（0.155毫摩尔）溶于柠檬酸盐缓冲液pH5.5（5毫升），将所得的反应混合物转移到反应试管中，慢慢地向反应混合物中加入2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基（0.039mmol），然后通过往反应体系中加入1N盐酸调整反应体系的pH值，搅拌反应混合物15小时，用DCM（2×5mL）萃取粗制的混合物，分离出有机层并将有机层在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

4-氨基-1-丁醇化学性质较为稳定，具有一定的碱性可以和盐酸成盐。此外，4-氨基-1-丁醇还有一定的吸湿性。因此，4-氨基-1-丁醇需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Tamura, Masazumi et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 50(50), 6656-6659; 2014

[2] Diaz-Rodriguez, Alba et al Advanced Synthesis & Catalysis, 356(10), 2321-2329; 2014